看了妳的問題，幾個回答似乎都不完全對。 給妳補充壹下吧。
妳的問題與flask基本上沒有關系。flask是壹個簡單的微型編程框架，很優美，也很簡單好用。不過它僅僅實現了基於HTTP協議的服務端交互部分。
壹個界面設計除了服務端交互，還需要本地交互（用JS, flash實現），最重要的還是需要客戶端界面（用HTML+CSS+JS實現）。文件上傳需要（JQUERY+UPLOADFILE庫）
從上面的回答看，妳似乎剛開始著手做這些。我建議妳按這個思路去做。
先學習html2.0，不是4.01，也不是5.0，因為2.0更基本。然後用frame和table做出妳的界面，先實現左邊的部分
然後學習css，把妳左邊的兩個按鈕搞定。用TABLE也可以，比如笨。然後用CSS將frame方式換成iframe實現
用傳統的html方式實現右邊的上傳下載
學習jquery，用其中uploadfile功能重新實現右邊的上傳功能
如果妳學得快，需要1個星期，學得慢就說不準了，也許3個星期完成。