羅納爾多是帶著光環和遺憾加盟皇馬的，光環就是他的世界杯最佳射手、遺憾就是他在01～02賽季痛失意甲冠軍。雖然羅納爾多加盟皇馬的初期，就出現了“甲減”的早期特征——體型偏胖，好事的媒體還送他了壹個“肥羅”的綽號，不過他在加盟皇馬初期的幾個賽季還是有相當出色的表現的：比如說他用出色的表現幫助皇馬獲得了豐田杯（世俱杯前身），比如說他以皇馬球員的身份再度榮登世界足球先生的寶座。當然風光背後也會有許多遺憾，羅納爾多的皇馬生涯同樣有被人詬病的地方，筆者就來細數羅納爾多在皇馬留下的遺憾。
賽季錯失大耳朵杯羅納爾多的足球生涯沒有捧起過大耳朵杯，是他畢生的遺憾。也是由於這個遺憾，他總是被部分極端的球迷諷刺為“肥羅到了哪兒哪兒拿不到冠軍”。而羅納爾多之所以在職業生涯的盛年選擇加盟皇馬，很大程度上也是為了拿下壹個歐冠獎杯。在02年世界杯巴西隊奪冠了之後，羅納爾多的職業生涯似乎就缺壹個歐冠了，而當時“銀行戰艦”的豪華陣容完全可以滿足羅納爾多對於歐冠冠軍的渴求。在羅納爾多加盟皇馬的第壹個賽季中，他就差點染指了大耳朵杯，可惜傷病的到來讓這個冠軍功虧壹簣。02～03賽季錯失的大耳朵杯，是羅納爾多職業生涯中離歐冠冠軍最近的壹次。不過他憑借著這個賽季歐冠中的出色表現，在歐足聯評出當年的歐冠20年50大球員中，羅納爾多排名第20位。
賽季錯失西甲冠軍這個賽季開始的時候，好不容易沒有傷病的羅納爾多帶領皇馬壹路高歌猛進，在積分榜上領先第二名最多的時候達到了8分。在那個賽季的上半程中，羅納爾多就進了22球，這個進球數就是放在整個賽季來看，也是在射手榜上非常具有競爭力的。可惜那個賽季的皇馬和本賽季的多特很像，前半程勢如破竹、後半程“晚節不保”。皇馬在第37和38輪的時候意外的遭遇了兩連敗，在聯賽積分榜上被巴薩和拉科魯尼亞反超，最後僅收獲了聯賽第四，勉強進入了歐冠區。皇馬在聯賽最關頭的崩潰、錯失西甲冠軍，就是因為羅納爾多在那個時候遭遇了傷病困擾，著足以看出當時皇馬對羅納爾多的依賴。
賽季無緣歐洲金靴賽季對於大羅小羅來說都很特別——他們都是從那個賽季之後，職業生涯走上了下坡路。那個賽季的前7輪聯賽中，羅納爾多同時用場均1球的優異表現幫助皇馬領跑積分榜，同時他自己也位居射手榜第壹的位置。然而傷病還是在關鍵時刻“來敲門”了。羅納爾多的傷病導致了皇馬錯失了聯賽冠軍，也導致了自己無緣了歐洲金靴。賽季末羅納爾多也說了他對這個賽季感到很遺憾，因為他沒有給齊達內壹個完美的告別。因為那個賽季是齊達內職業生涯的最後壹個賽季了，傷病使他錯失大耳朵杯和歐洲金靴。
沒有在賽季冬歇期的時候轉會ac米蘭把這個歸位羅納爾多在皇馬生涯的遺憾有點出於球迷的私心了，畢竟那個賽季的上半程羅納爾多已經與卡佩羅公開表示“鬧翻了”，他自己也失去了在皇馬的位置。而ac米蘭原本就是打算東窗引進他的，假如他冬歇期就加盟了ac米蘭，羅納爾多的職業生涯就會有壹個大耳朵杯了。