關羽最先死亡。
關羽先被東吳所殺，後張飛被部下所下，再後劉備病逝。
三人結交：公元184年黃巾起義爆發，劉備在涿縣組織起了壹支義勇軍參與撲滅黃巾軍的戰爭，少年張飛與關羽壹起加入，隨劉備輾轉各地。三人情同兄弟，寢則同床，劉備出席各種宴會時，張飛和關羽終日侍立在劉備身旁。
擴展資料劉備（161年－223年6月10日），即漢昭烈帝（221年—223年在位），又稱先主，字玄德，東漢末年幽州涿郡涿縣（今河北省涿州市）人，西漢中山靖王劉勝之後，三國時期蜀漢開國皇帝、政治家。
劉備建漢後，為了對付北方的曹魏，在漢中地區建立了北伐的軍事基地。為打通軍輸要道，在四川與漢中之間開通了四條主要道路，這就是著名的子午道、儻駱道、褒斜道和金牛道。蜀漢還在漢中設置了重要軍事關隘白水關。
白水關周圍的山上布滿了烽火樓。從白水關到國都成都400裏間設置了壹系列的亭障館舍，以保障郵驛的正常運行。在與東吳交界的荊州地區，大將關羽也在沿江設立了軍用通信的“斥堠”，烽火臺從後方壹直通達襄樊前線。
張飛（約166-221）字益德（《三國演義》作翼德），幽州涿郡（今河北涿州市）人氏，三國時期蜀漢名將。因其勇武過人，而與關羽並稱為“萬人敵”。
關羽（160－220年），本字長生，後改字雲長，河東郡解縣（今山西運城）人，東漢末年名將，早期跟隨劉備輾轉各地，曾被曹操生擒，於白馬坡斬殺袁紹大將顏良。
參考資料：
參考資料：
參考資料：