1994年，孫佳君當選“新加坡小姐”冠軍，隨後到香港加入娛樂圈，參演由周星馳、吳孟達、梁詠琪主演的喜劇電影《百變星君》出道； 隨後參演了由周文健、關寶慧等主演的喜劇電影《阿德曬命》。
1995年，孫佳君先是參演了由劉青雲、袁詠儀主演的愛情喜劇《山水有相逢》（又名《星光俏佳人》）；之後又參演了由李若彤、庹宗華、爾冬升主演的劇情片《情人的眼淚》。
1996年，孫佳君參演由黃子華、張達明、蔡少芬等主演的喜劇電影《人間色相》，飾演女警Madam Ron； 接著又與周文健、葉芳華等主演了動作片《孟波》，飾演Cher。
1997年，孫佳君參演由劉德華、梁家輝主演的劇情片《黑金》，飾演崔妙香，並因此獲1998年香港電影金像獎最佳女主角提名； 隨後又與周文健、林威、梁崢、伍詠薇等主演了動作電影《完全摧花手冊》。
2000年，孫佳君參演了由梁朝偉、張曼玉主演的愛情電影《花樣年華》，飾演梁朝偉“只聞其聲，不見其人”的妻子，該片被美國CNN評為“最佳亞洲電影”第壹位。
2001年，孫佳君與李嘉欣、張家輝、吳啟華、車婉婉主演了愛情喜劇《完美情人》。
2002年，孫佳君與淺野忠信主演了三池崇史執導的動作片《殺手阿壹》，飾演夜總會侍應的Karen，其中她與淺野的情欲戲引發爭議。
2003年，孫佳君和李燦森主演了恐怖電影《婚前殺行為》，飾演Shirler； 隨後與曾誌偉、黃秋生、廖啟智等主演了驚悚電影《福伯》， 之後淡出影壇。
2012年9月，孫佳君宣布加盟英皇電影藝人管理部，全面復出拍戲。
2013年，孫佳君先是與由關楚耀、衛詩雅、小肥、陳偉霆、陳靜等主演了喜劇片《重口味》，之後又參演了由溫碧霞、許雅婷、蔚雨芯、何浩文等主演的愛情片《微交少女》。