明 董其昌 西山雪霽圖 上海博物館藏
就董其昌早期的繪畫風格而言，他並不以真實自然的描繪取勝，相反在他的作品裏，我們看到更多的，是化繁為簡，是盡量簡化成莫可分辨的物質形象。而這些物質形象，並不是靠觀察自然世界得來的，而是以畫史上較早的風格作為依據得來的。簡單來說，董其昌在很年輕的時候就可以自由出入大收藏家項元汴之府觀看臨仿大量佳作，後來幾度進朝為官又利用職務之便有幸四方遊歷，得到不少遺散各地的古代大家名跡，晚年自己成為富甲壹方的大收藏家，這些人生經歷，使董其昌見識到了很多大家之作。這些畫作之中的基本風格結構、土石地塊、山石樹木、屋舍溪流，董其昌將他們從中壹壹摘取出來，通過自己的重新整合、篩選、解析和詮釋，進行再創作，便有只屬於自己的素材庫，之後再以“董其昌式”的表現手法和描繪方式將以上種種圖案化、抽象化，用圖畫的方式帶入到自己的作品中，從而在真正意義上變成自我的新風格。
明 董其昌 仿米芾《煙江叠嶂圖書畫卷》
董其昌的目的不在於細致摹寫自然山水世界，但他也不會壹味的將母題形式，造型物象極致簡化到抽象，在經過不斷的探索嘗試和透辟的分析之後，董其昌找到了符合自己審美標準和崇古要求的方法——畫家在自然主義山水以及全抽象形式之間董其昌簡介，強而有力的經營出壹種中間形式，使他可以在形式以及空間方面，將實景與抽象之間的緊張對立關系，發揮到極致。
明 董其昌 仿古山水圖冊（十六開選壹） 紙本水墨 上海博物館藏
董其昌繪於1617年的《青牟圖》軸，紙本水墨，縱225、橫88厘米，現藏於克利夫蘭美術館。此畫是董其昌在舟旅中行經青牟山，想起趙孟和王蒙二位大師都曾經對此山進行過繪畫創作，而自己也曾經細細觀看品味過，於是興致所來，提筆繪了此圖。
明 董其昌 青牟圖 克利夫蘭美術館藏
《青牟圖》的近景描繪的是斜向上的土坡，坡上是壹排高聳直立的樹木，土坡對面是壹道堤岸，岸上也是壹排樹木，中間被壹條橫向流淌的溪流隔開。這裏對於近景的描述較接近自然山水描繪的法則，但是，當我們順勢觀賞到中景，似乎就不再符合自然山水世界的秩序了。中景先是由壹組組雜亂的散石碎塊壹路堆疊向上，而後接應的是壹排順著山腰連綿生長的樹木。青牟山正好由中部陡然拔起，形成陡峭的巖壁壹路上行，最後與各路零散堆砌的石塊匯合，達到這壹部分的最高點。可以看出，中景部分是作者想要重點突出描繪的，內容和筆法都極盡飽滿，山川結構，造型走勢富於無窮變化，地貌似乎隨時都會發生改變，山石地塊似乎在下壹秒就會崩塌，或是被壹組新長出來的峭壁代替。觀者被這種劇烈變動著的、淋漓的觀感震動著，走入作者的山水世界，並清晰地意識到這是壹個正在發生著的、蛻變的世界。
明 董其昌 青牟圖 局部
中景部分所包含的不僅僅是壹個變化著的世界，我們仔細觀察便會輕易發現，這裏還是壹個復雜矛盾的，多維空間組成的世界。我們的視角以中間的青牟山為中心區域，這壹區域以陡峭向上爬升的山體為主，左邊的區域出現在青牟山的山腰左下角處，是壹道沿著陡峭山巖向右傾斜，且向後攀升的褶皺式地形，最後由生長在後端的成排樹木和壹處屋舍結束。右側區域是連綿的階梯式的上升地形，每壹道拱形的連接處都布滿著重墨色的樹叢和小粒巖石董其昌簡介，最後由高處的碩大巖塊結束。這三個不會同時存在於自然山水世界的地貌空間被作者巧妙的整合統壹在了壹個二維平面的畫面當中，其中沒有任何尷尬的邊界線作為銜接每個區域，沒有作為刻意強調和諧平衡性的加重筆墨，也沒有多余的渲染和奇怪強硬的線條，壹切都在作者的腦子裏經過反復推敲，從而進行頗有秩序的排列。此三個矛盾空間的區域組成了中景的內容，之後就是畫面最後的遠景。遠景的描繪又回歸正統山水繪畫形態，畫面的最遠處有壹道河岸，還有成排隨山勢連綿起伏的樹木，以及高大的被平板狀的雲霧從中攔腰截斷的峰巒和若隱若現的峰頂。
明 董其昌 青牟圖 局部
董其昌以相對寧靜且相當傳統的首尾兩端景致，將動蕩不安，紛擾騷動的中景段落包裹於其中，即是將壹組明顯反常的造型場景，安排在壹個觀者十分熟悉且常見的環境之中，減緩了視覺沖擊，也使得畫面保持比較正常的觀看秩序。
這幅畫表現內斂，全無外露。董其昌沒有在壹開始就急於將自己的所知所感、技法風格全部加諸到畫上，而是給了觀者壹個全新的觀看體驗，像是剝洋蔥壹般，壹層層的將畫作的外衣剝除，壹步步的去探索更多、更全新、更有意思的屬於作者自己的山水世界。董其昌十分懂得遵循讓觀者自己沿著自我的感官經驗循序漸進的探索。這也就說明了為什麽如此巨幅震蕩的三個多維度空間可以和諧巧妙的同時存在，幾乎沒有破綻。從而也證實了曖昧空間關系的繪畫風格，從來不是董其昌心血來潮的荒謬之作，而是作者經過深思熟慮，在完全擺脫了自然主義山水繪畫風格的常規束縛之後，真正認清自我風格的壹種繪畫表現和手法。
明 董其昌 夏木垂陰圖