賈斯汀·汀布萊克?(Justin?Timberlake)?在經歷了兩次失敗的戀愛之後與布蘭妮·斯皮爾斯?(Britney?Spears)?高調戀愛，他們曾是New?Mickey?Club的同學。但是在2002年3月他們突然向外部宣稱分手，大家普遍認同的原因是布蘭妮·斯皮爾斯?(Britney?Spears)?出軌與Wade調情，壹個舞蹈老師，是賈斯汀·汀布萊克?(Justin?Timberlake)?與布蘭妮·斯皮爾斯?(Britney?Spears)?的***同朋友！布蘭妮·斯皮爾斯?(Britney?Spears)?的母親Lynn對這次分手抱著失望的態度，但是她對布蘭妮·斯皮爾斯?(Britney?Spears)?的評價卻很是緩和，“布蘭妮·斯皮爾斯?(Britney?Spears)?是我看著長大的，他們做了10幾年的朋友，到他們戀愛，迸出的火花。布蘭妮·斯皮爾斯?(Britney?Spears)?是壹個很甜的女孩，我只是不滿意她的出軌”這次分手為賈斯汀·汀布萊克?(Justin?Timberlake)?今後的經典金曲Cry?Me?A?River提供了素材。也成為了《Justified》中流傳甚廣的歌曲。?
布蘭妮和賈斯汀這對美國樂壇昔日的“金童玉女”，曾是美國乃至全世界最為津津樂道的明星情侶，外界和小報媒體關於他們分手的原因眾說紛紜，有壹個說法是賈斯汀在巡演的時候布蘭妮和自己的舞伴發生了性關系。但是後遭到布蘭妮的否認，這麽長時間了兩人都沒有正面說過原因，布蘭妮曾經對媒體說媒體的過分關註是壹個很大的原因，兩人繁忙的工作，造成了重重誤解，缺乏溝通造成了誤會越來越深，最終分手。
布蘭妮和賈斯汀分手後兩人都非常痛苦，布蘭妮說這是自己第壹次認真的戀愛，和賈斯汀的分手把心都掏空了。布蘭妮後來壹系列“匪夷所思”的行為都被外界認為是沒有從和賈斯汀的分手中得到恢復。
賈斯汀和布蘭妮分手後痛苦了壹段時間後，和比自己大很多的“霹靂嬌娃”卡梅隆迪亞茲在壹起了，但是壹年以後友好分手。後在大約2005年的壹次聚會上認識了現在的女友傑西卡·貝爾，他們相處壹段時間後深深愛上對方。值得註意的是賈斯汀對布蘭妮是壹見鐘情，而對現任女友是逐漸培養的感情。
近日Justin?Timberlake在接受《名利場》專訪時，坦陳與Britney已有近10年沒有來往。
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我真心希望她壹切都好，雖然我沒親口對她說。我們之間有9、10年沒說過話了。我們當時都太年輕，從壹個地方來到大城市，做著同樣的事的小孩子。但長大成人後，兒時的情感就不再了。至少對我來說，我已經不是當年的Justin。年少輕狂，又沈迷於少年偶像的名利中。現在看來當時的我們都不正常、不成熟。那時事業成功，可以隨心所欲，這種生活非常刺激，對於Britney、Christina、Backstreet?Boys和‘NSync都是如此。想去巴厘島就可以馬上坐上飛機，就像擁有許多玩具的小孩，但這種生活不可能持續下去。我曾經和Ryan?Gosling壹起偷了高爾夫車到公園去買奶昔，也沒出什麽事。現在想起來那時的生活真是不堪回首。