文徵明可以被後人列為四大才子之壹，這是他努力的結果。與唐伯虎、祝枝山和徐禎卿不同，文徵明天生愚蠢，也不像其他三位那樣有天賦。然而，文徵明對書法和繪畫非常執著，並在臨摹書法方面下了很大功夫。別人壹次就能做完，他卻需要三次甚至十次才能做完。
也是文徵明執著的精神，讓他對書法有了壹些感悟。晚年書法達到人老書老的境界，尤其是89歲臨摹《蘭亭序》，筆法細膩，自成壹家。雖是仿王羲之《蘭亭序》，但字形上與原帖有很大不同，筆法剛勁有力，沒有絲毫的弱勢感。
字與字之間若即若離，有些字雖然沒有相連的筆畫，但卻有壹種連接感，體現了文徵明細膩的筆法。從古至今，許多書法家臨摹《蘭亭序》，但像文徵明這樣臨摹的並不多。取書法家之神韻，不受字體束縛，整個書法輕松老練。
原著的後半部分，王羲之的構圖緊湊，而文徵明自始至終都表現出壹種悠然自得的感覺，這和他虛懷若谷的態度有很大關系。壹個89歲的藝術家用文人的眼光看書法，所以寫出來壹種悠然自得的感覺。
雖然文徵明不以書法聞名，但他的書法卻為後人所稱道。89歲高齡還能壹絲不茍地書寫《蘭亭集序》，這在整個書法史上是罕見的。文徵明越到晚年，就越能自由寫作，但由於他的法度，他變得冷靜而老練。
從作品中可以看出，每壹個字都是溫婉飄逸，用筆細膩流暢，剛性中帶著柔和的美感，嚴謹中帶著靈動的感覺。他以自己的風格寫了王羲之的《蘭亭序》。文徵明這次突破了王羲之原帖五抄的限制，整個書法掌握自如，表現出高超的用筆技巧和審美風格，使他的書法步入了壹個很高的境界。
所以後人說文徵明是江南四才子中最笨的壹個，但他卻是壹個書畫俱佳的藝術家。雖然他不如唐伯虎有才華，但他的書法造詣比唐伯虎更高。有書法家評價自己的書法。唐伯虎的書法集眾家之長，有著深厚的基礎。但與文徵明相比，文徵明采取了晉唐之法，略勝唐伯虎。
事實上，文徵明不僅在行書上有著深厚的造詣，而且也算得上是小楷的創校大師。他的書法不僅在明代首屈壹指，在整個書壇也是首屈壹指，這樣的書法也是佼佼者。後世的吳昌碩、齊白石等藝術家都對他的書法贊不絕口。
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