鉆石唱片時期
1967年，加入蓮花樂隊並擔任樂隊的主音歌手；之後以蓮花樂隊名義發行首張專輯《Just A Little》，同年推出第二張專輯《I am Be Waiting》。1969年，考入香港大學攻讀心理學，因功課太忙，跟鉆石唱片公司約滿後不再續約 。
寶麗金唱片時期
1970年，以個人歌手身份發展，同年發行個人首張專輯《Time Of The Season》 。1971年，正式簽約寶麗金唱片公司，之後推出專輯《April Lady》；同年在TVB特別節目《雙星報喜》中演唱他作曲的第壹首粵語歌曲《鐵塔淩雲》，並因此在香港受到歡迎 。1972年，發行專輯《The Morning After》。1973年9月，在香港大會堂舉行演唱會，成為第壹個開個人演唱會的香港歌手 。
1974年，推出專輯《The Morning After》，壹天之內銷出壹千張；之後發行專輯《Theme From Jeremy》 ；11月，在香港大會堂與蓮花樂隊舉行演唱會；12月，在香港明愛中心舉行”許冠傑之夜“演唱會；同年發行的粵語專輯《鬼馬雙星》在東南亞的總銷量達15萬張 ；這張專輯收錄了《雙星情歌》、《等玉人》等具有中國小調味道的情歌 ，專輯同名主打歌《鬼馬雙星》由許冠傑創作，並且是第壹首在英國BBC電臺以及香港電臺英文臺播放的中文歌曲 。
1975年3月，憑借粵語專輯《鬼馬雙星》獲得獲寶麗金唱片公司頒贈的金唱片；5月，發行專輯《Interlude》；8月，發行的專輯《天才與白癡》在東南亞的銷量達到20萬張 ；專輯同名主打歌由許冠傑創作，並且加入了大量的香港俚語，這首歌曲在BBC電臺的點歌節目裏播放後受到聽眾的歡迎 。
1976年3月，發行專輯《Streets Of London》；5月24日，在香港大會堂舉行兩場演唱會；12月，發行粵語專輯《半斤八兩》，這張專輯***收錄了12收歌曲，既有市民歌曲和情歌，還有《浪子心聲》這類勵誌性質的歌曲；《半斤八兩》在東南亞的銷量達到35萬張，這張專輯的出現也標誌著香港粵語流行歌的市場正式形成 。
1977年3月26日，憑借《半斤八兩》獲得第1屆金唱片獎百年紀念獎 ；4月，赴星馬演唱1個月，並推出專輯《許冠傑金唱片精選》；6月，與陳秋霞合作灌錄專輯《One Tin Soilder》，同月14、15日在香港大會堂舉行2場演唱會；8月27日，在香港政府大球場舉行PopFolk77演唱會；11月28日，在香港大會堂舉行2場演唱會；同年發行最後壹張英文專輯《Spaceman Came Travelling》 。
1978年2月，發行的粵語專輯《財神到》在東南亞的總銷量達到20萬張，比起許冠傑的前四張專輯，《財神到》是原創歌曲比較少的壹張專輯，專輯***收錄了12首歌曲，其中有7首歌曲改編自埃爾維斯·普雷斯利的作品 ；4月8日，憑借《半斤八兩》以及《財神到》獲得第2屆金唱片獎白金唱片獎，此外他還憑借《許冠傑精選》以及《Spaceman Came Travelling》獲得金唱片獎，更憑《財神到》獲得第2屆金唱片獎百年紀念獎；7月底，在香港大會堂舉行個人演唱會；12月23日，在香港政府大球場舉行“許冠傑聖誕狂熱演唱會” ；同年發行的粵語專輯《賣身契》在東南亞的總銷量達到55萬張，這張專輯***收錄12首歌曲，許冠傑參與了所有歌曲的創作 。
1979年2月，在第1屆十大中文金曲頒獎禮上，憑借《賣身契》獲得十大中文金曲獎 ；3月，在加拿大舉行巡回演唱會；4月14日，憑借《許冠傑精選》以及《賣身契》獲得第3屆金唱片獎白金唱片獎；之後在日本發行專輯《半斤八兩》；6月17日，作為香港代表歌手的代表赴日本參加第8屆東京音樂節，並且憑借《You Make Me Shine》獲得東京音樂節TBS獎；8月，首次在大專會堂舉行6場演唱會；12月22日，在香港政府大球場舉行演唱會；同年發行的粵語專輯《79夏日之歌集》是壹張基調輕松的專輯，整張專輯收錄了12首歌曲，許冠傑參與了所有歌曲的創作 。
1980年7月，發行粵語專輯《念奴嬌》；從這張專輯開始，許冠傑把粵語的俚語引入到情歌之中，並由此創作出壹些曲調輕松的歌曲 ；8月31日，以嘉賓身份出席香港電臺主辦的“六十年代香港樂壇音樂會”；12月12日，在第4屆金唱片頒獎禮上，他憑借專輯《79夏日之歌集》獲得白金唱片獎 。
1981年3月，發行專輯《摩登保鏢》，專輯收錄了12歌曲，許冠傑參與其中11首歌曲的創作，專輯中的歌曲《印象》在第4屆十大中文金曲獎頒獎禮上獲得十大中文金曲獎獎 ；3月21日，在政府大球場舉行兩場演唱會，之後赴美國舉行巡回演唱會；7月赴星馬演唱；8月3日，在第五屆金唱片頒獎禮上，憑借《念奴嬌》及《摩登保鏢》獲得白金唱片獎 。
1982年，發行粵語專輯《難忘妳、紙船》，這張專輯收錄了11首歌曲，包括具有西洋氣質的情歌《難忘您》以及曲風輕松的歌曲《紙船》 ；3月，在伊館舉行6場演唱首會；4月3日，以香港代表身份參加日本第1屆亞洲音樂節；8月2日，在第6屆金唱片頒獎禮上，憑借《難忘妳·紙船》獲得白金唱片獎；9月，在日本推出《夢追》及《I Love You》兩張日文專輯。
康藝成音時期
1983年2月，發行專輯《最佳拍檔之大顯神通》，這張專輯由原創歌曲和翻唱歌曲***同組成，專輯中的歌曲《***妳常為伴》是許冠傑第壹次和鄭國江合作的作品 ；5月5日至5月7日，在香港紅勘體育館舉行3場個人演唱會，成為首位在香港紅館舉辦個人演唱會的歌手 ；6月，簽約康藝成音有限公司，同年發行專輯《新的開始》，這張專輯表達了許冠傑對於香港未來的美好祝福 。1984年9月，發行專輯《最喜歡妳》；10月，赴美加舉行巡回演唱會。
新藝寶唱片時期
1985年，加盟新藝寶唱片公司；7月，發行粵語專輯《最緊要好玩》，專輯同名主打歌獲得十大中文金曲獎，另壹首歌曲《日本娃娃》獲得十大勁歌金曲獎；11月，發行粵語專輯《斤兩十足》；同年在第8屆十大中文金曲頒獎禮上獲得金針獎。 1986年10月，舉行“最緊要朋友”演唱會；10月底，發行專輯《熱力之冠》；同年在十大勁歌金曲頒獎禮上獲得勁歌金曲榮譽大獎 。
1987年2月，發行專輯《潮流興夾Band》；專輯***收錄了11首歌曲，包括電影《橫財三千萬》的主題曲《橫財夢》以及電影《衛斯理》的插曲《宇宙無限》；7月，發行專輯《新曲與精選》；10月6日-8日，在香港紅勘體育館舉行3場個人演唱會 。
1988年1月，與歌迷拍攝賀歲MTV《財神到》；3月，在商臺主辦的《饑餓三十》節目中擔任表演嘉賓；7月，在香港電臺主辦的“香港廣播六十年”節目中擔任表演嘉賓；6月29日，發行專輯《Sam And Friends》；同年憑借《沈默是金》獲得香港十大中文金曲獎。
1989年1月25日，發行粵語專輯《許冠傑89歌集》，這張專輯***收錄了10首歌曲，包括電影《阿郎的故事》的主題曲《阿郎戀曲》以及電影《最佳拍檔之兵馬俑風雲》的主題曲《我未驚過》 ；4月7日，在香港紅勘體育館舉行10場“十萬人大合唱演唱會”；11月，發行專輯《十萬人大合唱演唱會Live Album》 。
重返寶麗金
1990年，重返寶麗金唱片公司；3月，發行專輯《香港情懷90》，這張概念專輯是許冠傑在音樂創作上的壹次突破，專輯裏由他創作的港人愛港式的歌曲不在少數，其中的代表作包括《同舟***濟》、《千載願望》等等；4月7日至16日，在香港紅勘體育館舉行“香港情懷演唱會”；同年發行專輯《90香港情懷演唱會》以及《許冠傑經曲電影金曲》。1991年，憑借電影《笑傲江湖》的主題曲《滄海壹聲笑》獲得第10屆香港電影金像獎最佳電影歌曲獎 。
退出歌壇
1992年，宣布退出歌壇；同年在香港紅勘體育館舉行41場“告別樂壇演唱會”，打破香港歌手在紅館舉行演唱會的場次紀錄 ；9月，舉行美加巡回告別演唱會。1993年3月18日，在廣州天河體育館舉行7場“許冠傑廣州光榮引退演唱會”；之後分別在茂名和湛江各舉行兩場演唱會 。
1998年1月8日，為第20屆十大中文金曲頒獎音樂會創作主題曲《最好的聲音》；同年，發行精選專輯《打工仔心聲‘98》，其中《半斤八兩》、《鬼馬雙星》兩首歌的音樂都是重新錄音。1999年2月，客串音樂劇《仲夏夜猜想曲》 。
復出歌壇
2004年3月23日，由許冠傑創作的《04祝褔妳》的MV首播 ；4月，許冠傑宣布復出歌壇 ；6月1日，發行復出後的第壹張專輯《歌神與您繼續微笑04》，這張專輯除了收錄了他為勉勵香港人而創作的《繼續微笑》、《04祝褔妳》外，還收錄了他與Sam Angels合唱的歌曲《誰在妳心裏》 ；6月5日，在香港紅勘體育館舉行10場“繼續微笑會歌神LIVE”演唱會 ；6月30日至7月5日，舉行6場 “繼續微笑會歌神 LIVE Part II演唱會” ；8月4日至15日，舉行12場“繼續微笑會歌神 LIVE III”演唱會；10月8日至18日舉行10場“繼續微笑會歌神演唱會完結” ；至此“繼續微笑會歌神”演唱會總計舉行了38場 。
2005年2月8日至13日，在香港紅勘體育館舉行6場“京士活05歌神賀歲嘉年華”演唱會 ，演唱會上他不僅演唱了多首代表作，還嘗試了“貓王LOOK”、“西部牛仔”等不同的舞臺造型 ；2月19日至20日，在馬來西亞舉行2場“繼續微笑會歌神”演唱會；之後在廣州、佛山、中山、番禺等地舉行“繼續微笑會歌神”演唱會 ；12月10日至12月25日，舉行美加巡回演唱會 ；11月，獲得CASH金帆音樂獎音樂成就大獎 。
2007年，簽約國際娛樂唱片公司；10月，發行以環保和懷舊為主題的專輯《人生多麽好》 ；11月，出席歌曲《人生多麽好》的MV首播會 ；12月16日，在香港大球場舉行“許冠傑香港大球場Live音樂會”，在接近4小時的演唱會上，他總***演唱了66首歌曲 。2009年，在金光綜藝館舉行“許冠傑澳門站Live演唱會” 。
2010年4月3日，在廣州體育館舉辦以“難忘往日情”為主題的演唱會，演唱會上他打破慣例，不僅演唱自己的代表作，還演唱了其他歌手的歌曲 ；6月14日，在廣東佛山世紀蓮體育中心舉行演唱會，演唱會通過“人的溫情”、“香港文化的體現”、“許冠傑的成就”三個主題來展現許冠傑的風格 ；6月26日，在新加坡舉行個人演唱會 。
2011年7月2日，在新加坡聖淘沙舉行演唱會；8月6日，在廣州體育館舉辦“我系香港仔演唱會”，並且在演唱會上演唱了多首影視歌曲，包括《阿郎戀曲》以及《滄海壹聲笑》 ；12月，特別創作了歌曲《明我以德》以慶祝母校香港大學建校百周年 。
2012年4月13至16日，在香港紅勘體育館舉行4場“斤兩十足許冠傑演唱會” ；5月25日至5月26日，在雲頂星劇場舉行3場演唱會。2013年4月27日，在澳門金光綜藝館舉行“斤兩十足許冠傑演唱會” 。2014年5月，在上海梅賽德斯奔馳文化中心舉行演唱會 ，演唱會上他除了演唱《雙星情歌》、《滄海壹聲笑》等代表作品外，還翻唱了多位去世歌手的作品。 1973年，出演首部電影《馬路小英雄》；12月，與王羽、張艾嘉***同主演動作片《龍虎金剛》，飾演以養鴨為生的小楊 。
1974年，許冠傑與三個哥哥合組許氏電影公司 ；同年與許冠文、喬宏合作主演武打喜劇片《鬼馬雙星》，影片在香港上映後取得了625萬港幣的票房，不僅位列香港電影年度票房第壹位，還打破了香港電影的票房紀錄 ；之後與苗可秀、李昆***同主演電影《綽頭狀元》，飾演壹個富有正義感的騙子，該片上映後以167萬港幣的票房名列香港電影年度票房第六位；4月4日，主演的喜劇電影《小英雄大鬧唐人街》上映 。
1975年，主演喜劇電影《天才與白癡》，飾演壹位愛貪便宜的男護士 ，該片上映後以455萬港幣的成績獲得香港電影年度票房冠軍。1976年，與許冠文、許冠英聯袂主演喜劇電影《半斤八兩》，這部影片上映後成功地打入了日本、西班牙等國家的電影市場；該片在香港的票房達到853萬港幣，成為1976年香港電影年度票房冠軍 。
1977年，客串出演由吳宇森執導的喜劇動作片《發錢寒》。1978年，與許冠文、許冠英***同主演對社會及人性進行諷刺的喜劇電影《賣身契》，飾演青年魔術家朱世傑；該片在香港的票房達到782萬港幣，成為1978年香港電影年度票房冠軍 。
1979年，主演的電影《半斤八兩》在香港重映，五天時間取得了190萬港幣的票房；4月，主演的電影《半斤八兩》在日本公映；5月，主演的電影《賣身契》在臺灣上映。
1981年，與許冠文、許冠英***同主演賀歲片《摩登保鏢》，飾演壹位想盡辦法對付刻薄上司的保安員；該片在香港上映後取得了1776萬港幣的票房成績，位列香港電影年度票房排行榜第二名 。
1982年，許冠傑離開了嘉禾電影公司，加入新藝城電影公司；同年主演的喜劇電影《最佳拍檔》是他離開兄長許冠文以後的首部作品，片中他扮演的神偷金剛是壹個身手矯健、精通各種高精尖武器的高手 ；該片在香港上映後取得了2600多萬港幣的票房，成為香港電影年度票房冠軍 。
1983年，《最佳拍檔》的續集電影《最佳拍檔大顯神通》在東南亞和澳大利亞的130家戲院同時公映，該片在香港的票房達到2327萬港幣，成為香港電影年度票房冠軍。
1984年，主演由石天執導的喜劇電影《全家福》；同年主演的喜劇電影《最佳拍檔之女皇密令》上映，該片在香港的票房達到2928萬港幣，位列香港電影年度票房排行榜第壹名 。
1985年，與王祖賢、泰迪羅賓***同主演喜劇電影《打工皇帝》，飾演在面廠打工的亞忍 。1986年，主演賀歲片《最佳拍檔4千裏救差婆》，該片在香港的票房達到2701萬港幣，位列香港電影年度票房排行榜第三名。
1987年，主演科幻題材的電影《衛斯理傳奇》，飾演具有冒險精神的衛斯理；這部電影在尼泊爾拍攝期間許冠傑還得了高山癥 。
1988年，客串喜劇電影《雞同鴨講》。1989年，主演動作喜劇電影《新最佳拍檔》。1990年，許冠傑離開了新藝城電影公司；之後與許冠文、許冠英***同主演喜劇電影《新半斤八兩》；同年與葉童、張學友、張敏合作主演武俠電影《笑傲江湖》，飾演機智幽默的大俠令狐沖 。
1993年1月，主演的喜劇電影《花田喜事》上映，許冠傑在片中首次演反角周通 ；6月，與沈殿霞、吳孟達、毛舜筠、黃沾等***同主演古裝喜劇片《水滸笑傳》，飾演打虎英雄武松；之後，他選擇淡出影壇。2000年1月29日，客串出演電影《大贏家》，飾演騙盡天下無敵手的黃大千 。