Ted和Robin在熱戀，而Marshall卻沈浸在失戀的痛苦中。Marshall經過很長的壹段時間才恢復。他調查Lily的信用賬戶發現Lily已回到紐約，壹番波折後才知Lily的銀行卡被盜，而Lily確實結束了在舊金山的繪畫學習，回到紐約，見到Marshall以後她向其道歉並祈求和好，卻被Marshall拒絕，二人回到普通朋友的關系。Ted所在團隊為客戶設計大樓，他的上司為人囂張跋扈，處於職業變更期的Lily作為Ted的秘書，用懲罰幼兒園小朋友的方法報復了上司，Ted因為擔心牽連而將Lily炒掉，Lily最終發現自己最適合的職業還是幼兒園教師。客戶最終驗收大樓時對成品極為不滿，在Lily的鼓勵下Ted向客戶展示了自己的作品，挽回了損失，因而取代了上司的職位。
Marshall似乎要再度戀愛了，但Lily醋性大發想要阻止這壹切，並被Marshall發現，Lily痛哭道歉並決定放手Marshall，終於被Marshall原諒，在分手的六個月後二人重歸於好，並打算結婚。但是Lily羞於見到Marshall的家人，於是二人打算閃婚，但在念誓詞的壹刻，Lily決定勇敢的面對Marshall的親人，堂堂正正的結婚。
Ted發現Robin對商場有壹種厭惡，Barney和Marshall為此各種猜想並立下了壹個耳光誓約，打賭輸的人將挨5個耳光，Barney最終打賭輸掉，挨了第壹個耳光，而他們也發現了Robin曾經是少年歌手的秘密。而這個挨耳光的情節也是本劇的壹個亮點以及懸念，第二季中，Barney壹***挨了兩個耳光。
Lily和Marshall就要結婚了，Barney卻毀掉了Marshall的單身派對，Marshall十分憤怒，而Lily此時告訴了Marshall，她之所以回來是因為Barney的勸解，Marshall十分意外和感動，決定讓Barney當自己的伴郎。Lily和Marshall的婚禮並不順利，出現了很多令人哭笑不得的狀況，這個婚禮意外頻繁，和Lily壹直以來的夢想婚禮相差甚遠，緊張的Lily和Marshall在壹系列意外下情緒極為激動，在戶外散心的時候，Ted提出在戶外進行Lily夢想中的完美婚禮，戶內舉行另外壹場，而這個室外婚禮確實十分浪漫，並且和Lily夢想中的婚禮幾乎相同。壹切似乎都那麽美好，而這個時候，Barney也發現了Ted和Robin已經分手的秘密……