宋小寶小時候因為家裏窮，讀書到初二時，就輟學跑到了沈陽打工貼補家用。在他19歲那年，被二人轉演員焦小龍看中成了他的徒弟，才開始學習二人轉。2007年，被趙本山招至麾下，最先出演《關東大先生》裏的壹個角色。
2009年，宋小寶參演黑龍江衛視的《本山快樂營》逐漸被大家記住。
2011年，在遼寧衛視春晚與師父趙本山合作小品《相親》而獲得更多關註。同年與沈春陽合作主演悲情戲《櫻桃》，在劇中飾演葛望，並憑借該劇參加第四屆新農村電視藝術節獲最佳男主角獎，還憑借該劇參加第八屆華鼎獎，獲當代類最佳男演員獎。
2012年2月，在吉林衛視春晚與田娃合作小品《玉米情》，在遼寧衛視春晚與師父趙本山、趙海燕再度合作《相親2》。同年6月，與黃聖依***同主演金琛執導的都市情感喜劇《第22條婚規》，在劇中飾演張鐸。同年8月，與沈春陽、楊樹林***同主演王振宏執導的苦情劇《櫻桃紅》，在劇中飾演趙老樂，並憑借該劇參加第十三屆華鼎獎，獲中國當代題材電視劇最佳男演員獎。
2013年2月，在江蘇衛視春晚與師父趙本山合作小品《有錢了》，在遼寧衛視春晚與王小利合作小品《第壹場雪》，在吉林衛視春晚與張可 、小超越合作小品《大考當前》。同年3月，主演農村家庭劇《收獲的季節》，在劇中飾演金翰林。同年9月，參演民國傳奇劇《老兵》。同年9月，與沈春陽***同主演張學松執導的都市情感劇《男人四十要出嫁》，在劇中飾演周六福。同年10月7日，參加第十屆華鼎獎，獲最受中國媒體歡迎的演員。同年12月，參演闞衛平執導的當代鄉村情感喜劇《爹媽滿院》，在劇中飾演張萬泉。
2014年2月，在遼寧衛視春晚與小沈陽合作小品《買單》。同年6月，與黃聖依***同主演金琛執導的都市情感喜劇《第22條婚規2》，在劇中飾演張鐸。
2015年2月，宋小寶與趙海燕在湖北衛視春晚表演小品《表白》，小品中將兩人隱藏了6年的“地下戀情”告知兒女。同年2月，在遼寧衛視春晚與小沈陽合作小品《以貌取人》，同年2月，在天津衛視春晚與劉亞津合作小品《我是導師》。同年3月20日，出席中國首檔明星喜劇競賽真人秀《歡樂喜劇人》的發布會。同年11月5日，參加《咱們穿越吧》慶功會。同年12月9日，獻唱電影《唐人街探案》推廣曲《往事只能回味》。
2016年，在湖南衛視小年夜春晚與趙海燕再度合作小品《送禮容易退禮難》。同年2月，參演遼寧衛視春晚小品《吃面》，小品中的"沒毛病"成熱詞。同年12月13日，獻唱電影《東北往事之破馬張飛》主題曲《全世界都在說東北話》。
2017年，在遼寧衛視春晚推出《吃面》的續集《烤串》。同年2月，在北京衛視春晚小品《回家》中，他延續了幾次春晚裏恒久不變的紅帽子、老頭裝“損色”造型。同年2月，在東方衛視春晚與柳巖合作小品《愛情不外賣》。同年4月，參加星素喜劇挑戰競技秀節目《笑聲傳奇》。11月30日晚，自爆由他執導的喜劇電影《發財日記》目前已進入籌備階段。