聰明的柯南有時候也被灰原哀捉弄的很尷尬的。
壹、用蜘蛛來嚇唬柯南
在《毒蜘蛛的陷阱》這壹集中，原本命案告破，眾人走在回家的小路上，此時柯南的衣服上有著壹只蜘蛛，柯南原本還很淡定，但是灰原哀突然說：“這該不會是新野教授飼養的那只毒蜘蛛吧”
柯南壹下子驚慌失，算是被小哀捉弄了壹把了……
二、往柯南的褲子裏面撒辣椒粉
在這壹集中，因為柯南聽到了步美等人的驚聲尖叫而沖進了浴室，這壹行為無疑激怒了灰原哀，於是灰原就打算捉弄柯南來報復壹下他。
之後灰原居然喪心病狂地往柯南的褲子裏面撒辣椒粉，在阿笠博士給柯南檢查屁股時，灰原和步美還突然出現，壹臉嘲諷地看著柯南……
三、刪掉了毛利蘭的泳裝照
在這壹集動畫中，園子為了捉弄小蘭，把小蘭的泳裝照發給了柯南，這原本是柯南的壹大福利，但是結果灰原哀卻把這些照片都給刪掉了，灰原這是吃醋了還是只是想戲弄柯南呢？
四、假裝自己是黑衣組織
在動畫中，柯南曾經壹度被灰原哀嚇得心驚肉跳，這壹集柯南正在睡覺的時候，灰原哀突然用槍指著柯南，說自己是黑衣組織的人，要來殺死柯南了，並且阿笠博士以及被綁架了，柯南此時已經是無計可施了！
被嚇了壹大跳的柯南最後才知道不過是小哀在捉弄他，槍射出來的不過是花朵而已……