壹、物理性質
甲烷:無色無味難溶
乙烯:無色稍有氣味難溶
乙炔:無色無味微溶
(電石生成:含H2S、PH3 特殊難聞的臭味)
苯:無色有特殊氣味液體難溶有毒
乙醇:無色有特殊香味混溶易揮發
乙酸:無色刺激性氣味易溶能揮發
二、實驗室制法
①:甲烷:CH3COONa + NaOH →(CaO,加熱) → CH4↑+Na2CO3
註:無水醋酸鈉:堿石灰=1:3
固固加熱(同O2、NH3)
無水(不能用NaAc晶體)
CaO:吸水、稀釋NaOH、不是催化劑
②:乙烯:C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
註:V酒精:V濃硫酸=1:3(被脫水,混合液呈棕色)
排水收集(同Cl2、HCl)控溫170℃(140℃:乙醚)
堿石灰除雜SO2、CO2
碎瓷片:防止暴沸
③:乙炔:CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
註:排水收集無除雜
不能用啟普發生器
飽和NaCl:降低反應速率
導管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導管
④:乙醇:CH2=CH2 + H2O →(催化劑,加熱,加壓)→CH3CH2OH
(話說我不知道這是工業還實驗室。。。)
註:無水CuSO4驗水(白→藍)
提升濃度:加CaO 再加熱蒸餾
三、燃燒現象
烷:火焰呈淡藍色不明亮
烯:火焰明亮有黑煙
炔:火焰明亮有濃烈黑煙(純氧中3000℃以上:氧炔焰)
苯:火焰明亮大量黑煙(同炔)
醇:火焰呈淡藍色放大量熱
四、酸性KMnO4&溴水
烷:都不褪色
烯炔:都褪色(前者氧化後者加成)
苯:KMnO4不褪色萃取使溴水褪色
五、重要反應方程式
①:烷:取代
CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl
CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl
CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl
現象:顏色變淺裝置壁上有油狀液體
註:4種生成物裏只有壹氯甲烷是氣體
三氯甲烷 = 氯仿
四氯化碳作滅火劑
②:烯:1、加成
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2 + HCl →(催化劑) → CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H2 →(催化劑,加熱) → CH3CH3 乙烷
CH2=CH2 + H2O →(催化劑,加熱加壓) → CH3CH2OH 乙醇
2、聚合(加聚)
nCH2=CH2 →(壹定條件) → [-CH2-CH2-]n
(單體→高聚物)
註:斷雙鍵→兩個“半鍵”
高聚物(高分子化合物)都是混合物
③炔:基本同烯。。。
④:苯:1.1、取代(溴)
◎ + Br2 →(Fe或FeBr3)→◎-Br + HBr
註:V苯:V溴=4:1
長導管:冷凝回流導氣
防倒吸
NaOH除雜
現象:導管口白霧、淺黃色沈澱(AgBr)、CCl4:褐色不溶於水的液體(溴苯)
1.2、取代——硝化(硝酸)
◎ + HNO3 →(濃H2SO4,60℃)→◎-NO2 + H2O
註:先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯
50℃-60℃水浴溫度計插入燒杯 反應液面以下
除混酸:NaOH
硝基苯:無色油狀液體難溶苦杏仁味毒
1.3、取代——磺化(濃硫酸)
◎ + H2SO4(濃) →(70-80度)→◎-SO3H + H2O
2、加成
◎ + 3H2 →(Ni,加熱)→○(環己烷)
⑤:醇:1、置換(活潑金屬)
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
鈉密度大於醇反應平穩
{cf.}鈉密度小於水反應劇烈
2、消去(分子內脫水)
C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
3、取代(分子間脫水)
2CH3CH2OH →(濃H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O
(乙醚:無色無毒易揮發液體麻醉劑)
4、催化氧化
2CH3CH2OH + O2 →(Cu,加熱)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O
現象:銅絲表面變黑浸入乙醇後變紅液體有特殊刺激性氣味
⑥:酸:取代(酯化)
CH3COOH + C2H5OH →(濃H2SO4,加熱)→ CH3COOC2H5 + H2O
(乙酸乙酯:有香味的無色油狀液體)
註:酸脫羥基醇脫氫(同位素示蹤法)
碎瓷片:防止暴沸
濃硫酸:催化脫水吸水
飽和Na2CO3:便於分離和提純
鹵代烴:1、取代(水解)NaOH水溶液
CH3CH2X + NaOH →(H2O,加熱)→ CH3CH2OH + NaX
註:NaOH作用:中和HBr 加快反應速率
檢驗X:加入硝酸酸化的AgNO3 觀察沈澱
2、消去NaOH醇溶液
CH3CH2Cl + NaOH →(醇,加熱)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O
註:相鄰C原子上有H才可消去
加H加在H多處,脫H脫在H少處(馬氏規律)
醇溶液:抑制水解(抑制NaOH電離)
六、通式
CnH2n+2 烷烴
CnH2n 烯烴 / 環烷烴
CnH2n-2 炔烴 / 二烯烴
CnH2n-6 苯及其同系物
CnH2n+2O 壹元醇 / 烷基醚
CnH2nO 飽和壹元醛 / 酮
CnH2n-6O 芳香醇 / 酚
CnH2nO2 羧酸 / 酯
七、其他知識點
1、天幹命名:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃燒公式:CxHy + (x+y/4)O2 →(點燃)→ x CO2 + y/2 H2O
CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(點燃)→ x CO2 + y/2 H2O
3、反應前後壓強 / 體積不變:y = 4
變小:y < 4
變大:y > 4
4、耗氧量:等物質的量(等V):C越多耗氧越多
等質量:C%越高耗氧越少
5、不飽和度=(C原子數×2+2 – H原子數)/ 2
雙鍵 / 環 = 1,三鍵 = 2,可疊加
6、工業制烯烴:裂解(不是裂化)
7、醫用酒精:75%
工業酒精:95%(含甲醇有毒)
無水酒精:99%
8、甘油:丙三醇
9、乙酸酸性介於HCl和H2CO3之間
食醋:3%~5%
冰醋酸:純乙酸純凈物
10、烷基不屬於官能團
高壹化學方程式`部分`總結
1、硫酸根離子的檢驗: BaCl2 + Na2SO4 = BaSO4↓+ 2NaCl
2、碳酸根離子的檢驗: CaCl2 + Na2CO3 = CaCO3↓ + 2NaCl
3、碳酸鈉與鹽酸反應: Na2CO3 + 2HCl = 2NaCl + H2O + CO2↑
4、木炭還原氧化銅: 2CuO + C 高溫 2Cu + CO2↑
5、鐵片與硫酸銅溶液反應: Fe + CuSO4 = FeSO4 + Cu
6、氯化鈣與碳酸鈉溶液反應:CaCl2 + Na2CO3 = CaCO3↓+ 2NaCl
7、鈉在空氣中燃燒:2Na + O2 △ Na2O2
鈉與氧氣反應:4Na + O2 = 2Na2O
8、過氧化鈉與水反應:2Na2O2 + 2H2O = 4NaOH + O2↑
9、過氧化鈉與二氧化碳反應:2Na2O2 + 2CO2 = 2Na2CO3 + O2
10、鈉與水反應:2Na + 2H2O = 2NaOH + H2↑
11、鐵與水蒸氣反應:3Fe + 4H2O(g) = F3O4 + 4H2↑
12、鋁與氫氧化鈉溶液反應:2Al + 2NaOH + 2H2O = 2NaAlO2 + 3H2↑
13、氧化鈣與水反應:CaO + H2O = Ca(OH)2
14、氧化鐵與鹽酸反應:Fe2O3 + 6HCl = 2FeCl3 + 3H2O
15、氧化鋁與鹽酸反應:Al2O3 + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2O
16、氧化鋁與氫氧化鈉溶液反應:Al2O3 + 2NaOH = 2NaAlO2 + H2O
17、氯化鐵與氫氧化鈉溶液反應:FeCl3 + 3NaOH = Fe(OH)3↓+ 3NaCl
18、硫酸亞鐵與氫氧化鈉溶液反應:FeSO4 + 2NaOH = Fe(OH)2↓+ Na2SO4
19、氫氧化亞鐵被氧化成氫氧化鐵:4Fe(OH)2 + 2H2O + O2 = 4Fe(OH)3
20、氫氧化鐵加熱分解:2Fe(OH)3 △ Fe2O3 + 3H2O↑
21、實驗室制取氫氧化鋁:Al2(SO4)3 + 6NH3?H2O = 2Al(OH)3↓ + 3(NH3)2SO4
22、氫氧化鋁與鹽酸反應:Al(OH)3 + 3HCl = AlCl3 + 3H2O
23、氫氧化鋁與氫氧化鈉溶液反應:Al(OH)3 + NaOH = NaAlO2 + 2H2O
24、氫氧化鋁加熱分解:2Al(OH)3 △ Al2O3 + 3H2O
25、三氯化鐵溶液與鐵粉反應:2FeCl3 + Fe = 3FeCl2
26、氯化亞鐵中通入氯氣:2FeCl2 + Cl2 = 2FeCl3
27、二氧化矽與氫氟酸反應:SiO2 + 4HF = SiF4 + 2H2O
矽單質與氫氟酸反應:Si + 4HF = SiF4 + 2H2↑
28、二氧化矽與氧化鈣高溫反應:SiO2 + CaO 高溫 CaSiO3
29、二氧化矽與氫氧化鈉溶液反應:SiO2 + 2NaOH = Na2SiO3 + H2O
30、往矽酸鈉溶液中通入二氧化碳:Na2SiO3 + CO2 + H2O = Na2CO3 + H2SiO3↓
31、矽酸鈉與鹽酸反應:Na2SiO3 + 2HCl = 2NaCl + H2SiO3↓
32、氯氣與金屬鐵反應:2Fe + 3Cl2 點燃 2FeCl3
33、氯氣與金屬銅反應:Cu + Cl2 點燃 CuCl2
34、氯氣與金屬鈉反應:2Na + Cl2 點燃 2NaCl
35、氯氣與水反應:Cl2 + H2O = HCl + HClO
36、次氯酸光照分解:2HClO 光照 2HCl + O2↑
37、氯氣與氫氧化鈉溶液反應:Cl2 + 2NaOH = NaCl + NaClO + H2O
38、氯氣與消石灰反應:2Cl2 + 2Ca(OH)2 = CaCl2 + Ca(ClO)2 + 2H2O
39、鹽酸與硝酸銀溶液反應:HCl + AgNO3 = AgCl↓ + HNO3
40、漂****長期置露在空氣中:Ca(ClO)2 + H2O + CO2 = CaCO3↓ + 2HClO
41、二氧化硫與水反應:SO2 + H2O ≈ H2SO3
42、氮氣與氧氣在放電下反應:N2 + O2 放電 2NO
43、壹氧化氮與氧氣反應:2NO + O2 = 2NO2
44、二氧化氮與水反應:3NO2 + H2O = 2HNO3 + NO
45、二氧化硫與氧氣在催化劑的作用下反應:2SO2 + O2 催化劑 2SO3
46、三氧化硫與水反應:SO3 + H2O = H2SO4
47、濃硫酸與銅反應:Cu + 2H2SO4(濃) △ CuSO4 + 2H2O + SO2↑
48、濃硫酸與木炭反應:C + 2H2SO4(濃) △ CO2 ↑+ 2SO2↑ + 2H2O
49、濃硝酸與銅反應:Cu + 4HNO3(濃) = Cu(NO3)2 + 2H2O + 2NO2↑
50、稀硝酸與銅反應:3Cu + 8HNO3(稀) △ 3Cu(NO3)2 + 4H2O + 2NO↑
51、氨水受熱分解:NH3?H2O △ NH3↑ + H2O
52、氨氣與氯化氫反應:NH3 + HCl = NH4Cl
53、氯化銨受熱分解:NH4Cl △ NH3↑ + HCl↑
54、碳酸氫氨受熱分解:NH4HCO3 △ NH3↑ + H2O↑ + CO2↑
55、硝酸銨與氫氧化鈉反應:NH4NO3 + NaOH △ NH3↑ + NaNO3 + H2O
56、氨氣的實驗室制取:2NH4Cl + Ca(OH)2 △ CaCl2 + 2H2O + 2NH3↑
57、氯氣與氫氣反應:Cl2 + H2 點燃 2HCl
58、硫酸銨與氫氧化鈉反應:(NH4)2SO4 + 2NaOH △ 2NH3↑ + Na2SO4 + 2H2O
59、SO2 + CaO = CaSO3
60、SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O
61、SO2 + Ca(OH)2 = CaSO3↓ + H2O
62、SO2 + Cl2 + 2H2O = 2HCl + H2SO4
63、SO2 + 2H2S = 3S + 2H2O
64、NO、NO2的回收:NO2 + NO + 2NaOH = 2NaNO2 + H2O
65、Si + 2F 2 = SiF4
66、Si + 2NaOH + H2O = Na2SiO3 +2H2↑
67、矽單質的實驗室制法:粗矽的制取:SiO2 + 2C 高溫電爐 Si + 2CO
(石英沙)(焦碳) (粗矽)
粗矽轉變為純矽:Si(粗) + 2Cl2 △ SiCl4
SiCl4 + 2H2 高溫 Si(純)+ 4HCl
物理性質:
壹:熔沸點
1. 烴、鹵代烴及醛
有機物微粒間的作用是分子間作用力,分子間的作用力比較小,因此烴的熔沸點比較低。對於同系物,隨著相對分子質量的增加,分子間作用力增大,因此同系物的熔沸點隨著相對分子質量的增大而升高。
各種烴的同系物、鹵代烴及醛的熔沸點隨著分子中碳原子數的增加而升高。如: 、 都是烷烴,熔沸點的高低順序為: ; 都是烯烴,熔沸點的高低順序為: ;再有 , 等。
同類型的同分異構體之間,主鏈上碳原子數目越多,烴的熔沸點越高;支鏈數目越多,空間位置越對稱,熔沸點越低。如 。
2. 醇
由於分子中含有—OH,醇分子之間存在氫鍵,分子間的作用力較壹般的分子間作用力強,因此與相對分子質量相近的烴比較,醇的熔沸點高的多,如 的沸點為78℃, 的沸點為-42℃, 的沸點為-48℃。
影響醇的沸點的因素有:
(1) 分子中—OH個數的多少:—OH個數越多,沸點越高。如乙醇的沸點為78℃,乙二醇的沸點為179℃。
(2) 分子中碳原子個數的多少:碳原子數越多,沸點越高。如甲醇的沸點為65℃,乙醇的沸點為78℃。
3. 羧酸
羧酸分子中含有—COOH,分子之間存在氫鍵,不僅羧酸分子間羥基氧和羥基氫之間存在氫鍵,而且羧酸分子間羰基氧和羥基氫之間也存在氫鍵,因此羧酸分子之間形成氫鍵的機會比相對分子質量相近的醇多,因此羧酸的沸點比相對分子質量相近的醇的沸點高,如1-丙醇的沸點為97.4℃,乙酸的沸點為118℃。
影響羧酸的沸點的因素有:
(1) 分子中羧基的個數:羧基的個數越多,羧酸的沸點越高;
(2) 分子中碳原子的個數:碳原子的個數越多,羧酸的沸點越高。
二、狀態
物質的狀態與熔沸點密切相關,都決定於分子間作用力的大小。
由於有機物大都為大分子(相對無機物來說),所以有機物分子間引力較大,因此壹般情況下呈液態和固態,只有少部分小分子的有機物呈氣態。
1. 隨著分子中碳原子數的增多,烴由氣態經液態到固態。分子中含有1~4個碳原子的烴壹般為氣態,5~16個碳原子的烴壹般為液態,17個以上的為固態。如通常狀況下 、 呈氣態,苯及苯的同系物壹般呈液態,大多數呈固態。
2. 醇類、羧酸類物質中由於含有—OH,分子之間存在氫鍵,所以醇類、羧酸類物質分子中碳原子較少的,在通常狀況下呈液態,分子中碳原子較多的呈固態,如:甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液態。
3. 醛類:通常狀況下除碳原子數較少的甲醛呈氣態、乙醛等幾種醛呈液態外,相對分子質量大於100的醛壹般呈固態。
4. 酯類:通常狀況下壹般分子中碳原子數較少的酯呈液態,其余都呈固態。
5. 苯酚及其同系物:由於含有—OH,且苯環相對分子質量較大,故通常狀況下此類物質呈固態。
三、密度
烴的密度壹般隨碳原子數的增多而增大;壹氯代烷的相對密度隨著碳原子數的增加而減小。
註意:
1、 通常氣態有機物的密度與空氣相比,相對分子質量大於29的,比空氣的密度大。
2、 通常液態有機物與水相比:
(1)密度比水小的有烴、酯、壹氯代烴、壹元醇、醛、酮、高級脂肪酸等;
(2)密度比水大的有溴代烴、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。
四、溶解性
研究有機物的溶解性時,常將有機物分子的基團分為憎水基和親水基:具有不溶於水的性質或對水無吸引力的基團,稱為憎水基團;具有溶於水的性質或對水有吸引力的基團,稱為親水基團。有機物的溶解性由分子中親水基團和憎水基團的溶解性決定。
1. 官能團的溶解性:
(1) 易溶於水的基團(即親水基團)有:—OH、—CHO、—COOH、—NH2。
(2) 難溶於水的基團(即憎水基團)有:所有的烴基(如— 、—CH=CH2、—C6H5等)、鹵原子(—X)、硝基(—NO2)等。
2. 分子中親水基團與憎水基團的比例影響物質的溶解性:
(1) 當官能團的個數相同時,隨著烴基(憎水基團)碳原子數目的增大,溶解性逐漸降低,如溶解性: >(壹般地,碳原子個數大於5的醇難溶於水);再如,分子中碳原子數在4以下的羧酸與水互溶,隨著分子中碳鏈的增長,在水中的溶解度迅速減小,直至與相對分子質量相近的烷烴的溶解度相近。
(2) 當烴基中碳原子數相同時,親水基團的個數越多,物質的溶解性越強。如溶解性: 。
(3) 當親水基團與憎水基團對溶解性的影響大致相同時,物質微溶於水。例如,常見的微溶於水的物質有:苯酚 、苯胺 、苯甲酸 、正戊醇 (上述物質的結構簡式中“-”左邊的為憎水基團,右邊的為親水基團)。
(4) 由兩種憎水基團組成的物質,壹定難溶於水。例如,鹵代烴R—X、硝基化合物R— 均為憎水基團,故均難溶於水。
3. 有機物在汽油、苯、四氯化碳等有機溶劑中的溶解性與在水中相反。如乙醇是由較小憎水基團 和親水基團—OH構成,所以乙醇易溶於水,同時因含有憎水基團,所以也必定溶於四氯化碳等有機溶劑中。其他醇類物質由於都含有親水基團—OH,小分子都溶於水,但在水中的溶解度隨著憎水基團的不斷增大而逐漸減小,在四氯化碳等有機溶劑中的溶解度則逐漸增大。