《十月圍城》講述1905年10月15日孫中山駕臨香港，清廷派出幾百名殺手伏擊，香港幾十個來自各行各業的人前來保護。實際上這純屬虛構。
首都師範大學近現代史專家遲雲飛介紹，歷史上的晚清朝廷沒有系統組織過針對孫中山的刺殺活動，相反，以孫中山為首的革命黨對不少清朝重臣進行過系列刺殺。但清廷確實下令緝拿孫中山，迫使他流亡海外，最有名的事件就是“倫敦蒙難記”。1905年孫中山於倫敦被清廷駐英使館人員劫持，他設法將此事由媒體宣傳出去，造成外交糾紛，清廷才不得已釋放了孫中山，此事件使孫中山名揚天下。
歷史上孫中山結識過不少武林、江湖人士，曾和哥老會、洪門這樣的幫派壹直有來往，各種人都願意幫助孫中山。現代國術家、技擊家馬湘就是孫中山的衛隊長。1914年和1924年，袁世凱及其殘余勢力曾兩次組織暗殺孫中山，都靠馬湘率衛隊嚴加保衛，使刺殺不成。
《十月圍城》中的部分人物有真實原型。開場張學友扮演的楊衢雲被胡軍扮演的閻孝國槍殺。歷史上楊衢雲為香港興中會首任會長，1901年1月於其私塾內被清廷派出的刺客陳林開槍刺殺。孫中山在橫濱還為他舉辦過追悼會。影片中梁家輝扮演的陳少白也有真人，也辦過《中國日報》。陳少白與孫中山不僅是校友，而且和尤列、楊鶴齡支持孫中山的思想，清政府稱他們為“四大寇”。王學圻扮演的商人李玉堂和兒子李重光也有原型。李玉堂原型為李煜堂，原籍廣東省臺山市，是香港富商。其子李自重1903年在孫中山開辦的軍事學校學習，次年加入同盟會。