本片故事發生的時候，楊德財已經三十八歲了，卻還是孤身壹人。他初中畢業以後因為家境貧寒，支付不起上高中的學費，只好離開家鄉來到這個城市當建築工人，憑著自己的勤奮、踏實、忠厚以及過人的商業敏感，壹步步地獲得成功，成為了壹家大型房地產公司的老板。雖然他已經身家過億，卻仍然保持著當初那份農民的樸實勁兒，不修邊幅，不拘小節，不善和女人打交道，對於時尚壹竅不通，而且他做事低調，幾乎不在公眾場合露面，也很少接受媒體采訪。所以，如果他走在大街上，幾乎沒人相信他就是楊德財。他也沒有什麽特別的嗜好，除了壹些業務上必要的應酬，幾乎沒有任何交際，整天忙於工作，無暇它顧。因為這些原因，楊德財至今為止沒有遇到壹個合適的女人。他來到這個城市的時候帶著自己的壹個遠房表弟楊銅板，楊銅板是壹個腦筋活躍但是吊兒郎當的小夥子。他壹直跟著楊德財，但是楊德財並沒有重用他，只是讓他當自己的司機。楊銅板身邊的女孩換個不停，他老是嘲笑楊德財不會跟女人打交道，楊德財也不以為意，對這事好像並不著急。直到有壹天，楊德財接到自己母親打來的壹個電話。
楊德財的母親壹直住在鄉下，因為身體不大好，從來沒有進城來看過兒子。她壹直希望能抱孫子，楊德財不忍老母親牽掛，就騙她說自己已經結婚了。現在，老母親不知動了哪根筋，說自己壹個月後準備來城裏看看兒媳婦。楊德財在電話裏勸不住，壹時犯愁，不知到時候該如何交代。
楊銅板知道這事以後，拍著胸脯說這事包在自己身上。他弄來壹個相熟的歌廳小姐咪咪，要她裝成楊德財的媳婦，以便唬弄老太太。
楊德財把咪咪帶回家，教她熟悉家裏的壹切情況。結果咪咪胸大無腦，什麽都記不住，而且楊德財每次和她對戲的時候，她都說得顛三倒四。咪咪還抽煙喝酒，壹生氣就罵粗話，楊德財最後實在受不了了，要楊銅板趕緊把咪咪帶回去，還把楊銅板壹頓臭罵。
楊銅板非常郁悶，壹個人跑去喝悶酒。在餐館裏，隔著楊銅板坐的壹桌三個人正是壹個婚介所老板在撮合壹個賣盜版碟的小夥子和壹個做著演員夢的半老徐娘。楊銅板親眼見到婚介所老板壹番花言巧語，硬是把賣盜版碟的小夥子說成了著名的第六代電影導演，把這樁生意給做成了，楊銅板對此佩服不已，嘆為觀止。那兩人走了以後，楊銅板提著酒瓶跑到婚介所老板桌上，跟他侃起來。對方給了他壹張名片：喜良緣婚姻公司董事長 王成恩。
楊銅板回去把名片給楊德財。楊德財不以為然，認為婚介所都是騙錢的。楊德財要秘書在交友網站上給自己找壹個靠譜的姑娘。秘書在壹個婚介所的網站上找了壹個看起來條件不錯的姑娘，約好了時間地點見面。楊德財在咖啡廳裏等待，沒想到來見面的竟是壹個滿臉麻子的大胖姑，楊德財苦笑不得，問對方為什麽在網上胡說八道，沒想到那胖姑自我感覺特別好，還反問楊德財自己哪壹條不符合網上的條件了？！胖姑哪知道面前的老實疙瘩是個有錢人，她看楊德財穿得不咋地，還挺看不上他，飄然離去。楊德財郁悶地回到自己的辦公室，無意中看到桌上的喜良緣婚介所的名片，無可奈何地要楊銅板去找王成恩試試看。
胖姑去找王成恩鬧，說他不該找個民工來唬弄自己，讓他退錢。王成恩耍賴皮不退。胖姑不肯走，還霸占了他辦公室的廁所，坐在馬桶上不出來。她無意中在廁所地上壹張報紙上看到某住宅小區開工剪彩的照片中有楊德財，頓時目瞪口呆。王成恩起初還不信，他上公司網站上去查，確定胖姑約會的對象竟然真的是楊德財，不禁心中暗喜。把胖姑打發走後，他左思右想，盤算著壹定要把楊德財這樁大生意做成……
很快銅板來找他了。王成恩立刻拿出了壹大套周密詳實的企劃書。楊德財終於被這套企劃書說服了，表示願意配合。王成恩派出了婚介所裏能力最強的業務員專門為楊德財服務，這個人就是劉盈袖。
此時的劉盈袖早已不是當年天真淳樸的劉盈袖，她在經歷了生活的磨難後，變得極其務實，價值觀和審美觀已經和城裏人沒什麽兩樣，從表面上已經完全看不出她是來自農村的姑娘。除了老板王成恩，周圍誰也不知道劉盈袖的過去。劉盈袖之所以在這家婚介所工作，因為在此之前她在城裏做服裝批發，做玩具店，做餐飲店都失敗了，欠下了十幾萬塊錢的賬，在最危難的時候，王成恩出錢為她解了圍，出於感激和還債兩重原因，她進入喜良緣婚介所為王成恩做事。王成恩壹直想追求劉盈袖，但是劉盈袖心太大，她不願意就這麽把自己的終身交在還壹事無成的王成恩身上。
劉盈袖跟楊德財的第壹次見面就很不愉快。在她眼裏，楊德財是壹個徹頭徹尾的土大款，暴發戶，說話做事農民氣十足。劉盈袖心裏挺瞧不上他的。銅板在壹旁壹個勁為楊德財吹噓，劉盈袖全當他吹牛。楊德財提出壹個原則性的條件：劉盈袖和王成恩在任何情況下都不得向應征者透露自己的真實情況，因為他擔心對方會僅僅因為自己有錢而裝做愛上自己。他說，我希望靠自己的人品而不是錢來找到對象。他堅持在合同中寫明，如果喜良緣婚姻公司做到了這壹點，他將在10萬元中介費的基礎上再支付20萬元，如果他發現喜良緣婚姻公司有意向應征方或第三方透露自己的真實情況，他壹分錢都不會付。
劉盈袖表面上表示理解，答應了楊德財的要求，但在心裏卻覺得楊德財純屬裝丫挺。劉盈袖辦事果斷麻利，迅速把楊德財的材料公布在公司網站的顯眼位置上，材料中說楊德財是壹個公司普通職員。她很快就為楊德財找來三個應征者。果然不出劉盈袖所料，三個應征者在跟楊德財約會之後都沒看上他，原因不外都是嫌他土裏土氣，嫌他不會說話，嫌他衣著沒品味，有的幹脆就是嫌他窮。這三次約會中鬧了不少笑話，每次都是弄得不歡而散。
劉盈袖勸楊德財公布真實身份，楊德財不為所動。劉盈袖沒辦法，只好壹邊繼續向應征者隱瞞實情，壹邊開始包裝楊德財。
為了讓楊德財看起來穿著有品味，她帶他買了全套行頭，從頭到腳煥然壹新。約會之日，楊德財穿著壹身世界名牌，還挺像模像樣的。壹切進展順利，沒想到臨走時他覺得天氣熱，於是習慣性地脫掉了阿曼尼襯衣，露出了貼身穿的廣告衫，上面赫然寫著：“維潔衛生巾，貼身的感覺就是爽”。對方壹見，直接就在餐桌上嘔吐了……
為了讓楊德財在約會時說點靠譜點的話，劉盈袖訓練他如何跟女人說話，如何才能討女人歡心。楊德財在這方面實在是不行，跟他在生意場上的機敏完全不是壹回事，怎麽教都教不會，句句都是大老實話。劉盈袖“狗急跳墻”，想出壹個辦法：讓楊德財在約會時戴上對講機的耳機，她坐在暗處用對講機指揮他，她說壹句他就重復壹句，不許亂說。結果到了約會時，他們的對講機跟附近壹家桑拿浴室的老板娘的對講機串臺了，楊德財老老實實學那老板娘的話，把應征者氣得半死，把劉盈袖也氣得半死。
劉盈袖毫不客氣地指責楊德財笨蛋，楊德財反而責怪她找來的女孩沒層次，沒文化，粗俗。劉盈袖壹氣之下找來了壹個大學中文系的女博士生。為了讓楊德財不再丟醜，她專門找來壹個老學者給楊德財惡補中國古典詩詞，逼著楊德財生吞活剝地背了壹堆古詩。約會時，楊德財硬著頭皮用古詩跟女博士說話，沒料到女博士還是嘔吐了。她說，她以前有個像楊德財壹樣說話酸文假醋的男友，後來發現那男的其實是個不折不扣的大淫棍，從那以後她壹聽別人文縐縐地說話，胃裏就忍不住要有所反應……
這樣三番五次地折騰之後，楊德財和劉盈袖都互相埋怨。劉盈袖有些不耐煩了，但在內心深處，她對楊德財的看法已經慢慢發生了些變化，至少，她看到了楊德財身上真實的壹面。而楊德財有些心灰意懶，不想繼續這麽搞下去了。可是王成恩怎麽肯放棄這個大客戶？他暗中指示劉盈袖，既然楊德財是爛泥扶不上墻，那就換個思維角度，由喜良緣公司暗中包裝壹個女人來應征，讓這個女人來適應楊德財。劉盈袖說，那不就是違反合同約定了？王成恩不以為然地回答：只要這事能辦成，什麽辦法都可以用，還管它合同不合同？
劉盈袖並不想這麽騙楊德財，但壹想到這次征婚壹旦成了，她就可以用這次的業務提成還掉欠王成恩的債務，只好勉強同意了。於是，她開始暗中物色可能適合楊德財的女人。
楊德財壹邊忙著征婚，壹邊繼續忙著公司的業務。公司開發的壹處住宅小區已經接近尾聲，楊德財在驗收壹棟樓時，意外地發現這棟樓的地質層有沈降，導致樓體整體有細微的傾斜。公司裏的高層管理人員說，業主肯定發現不了這種情況，只要花點錢買通監理單位和有關的政府人員，這事就可以不了了之。楊德財卻決定主動退還業主的定金，把這棟樓拆了重建。他說，我寧願損失六百萬，也不能幹自欺欺人的事。定向爆破這壹天劉盈袖也在場，她表面上沒有任何反應，但心裏還是受了觸動。
劉盈袖想，看來還是應該認真負責地給楊德財找個真正適合他的好女人。但是，在她產生這個想法以後，她發現在這個大都市裏找個能適應他的人真的很困難。
王成恩只好親自上馬，不知道從哪找來壹個叫方芳的女孩。這方芳看起來倒是通情達理，溫柔可人。劉盈袖把楊德財的情況告訴了她，只是沒說他的真實身份。方芳對楊德財倒是很有興趣，還說自己就想找個老實忠厚的男人，至於別的，她壹概不在乎。劉盈袖大喜過望，很快介紹方芳和楊德財認識了。
楊德財和方芳彼此都很滿意，也挺談得來。楊德財母親快要來了，他也急於向老母親交代，於是決定向方芳公開身份。方芳在劉盈袖陪同下來到楊德財家裏，得知楊德財原來是那麽有錢時，馬上責罵楊德財不誠實，玩弄女人，說自己看錯人了，拂袖而去。王成恩和劉盈袖勸止不住，又跟方芳失去了聯絡，非常沮喪。楊德財卻對方芳更加滿意，認為方芳正是那個不圖自己錢財的真心女人，如果王成恩他們能找到她，他願意再追加20萬元中介費。王成恩命令劉盈袖想盡辦法尋找方芳，有什麽情況隨時向楊德財報告。
劉盈袖萬萬沒料到事情會發展到這壹步，她隱隱覺得這裏面有什麽事情不對勁，但又說不上來。她四處打探方芳的下落，壹無所獲。隨著母親進城的日子壹天天臨近，楊德財也變得有些絕望。他對劉盈袖訴說自己內心的苦悶，對真實的愛情的渴望，對理想和美好人生的向往。劉盈袖內心中有壹種久違的溫柔的情愫被觸動了，但是，她把這壹切都埋在心底，表面上還是壹副公事公辦的樣子。她對楊德財說，我也是真心希望能找到方芳，這樣，我就能拿到提成，還清債務，再也不做這個行業了。她笑著說，我不像妳，有錢了，自然有條件境界高，我是窮人，有錢就能使我推磨。楊德財善意地笑笑說，其實妳是個好女人，妳並不像妳表面上看起來那麽冷漠那麽粗俗，為什麽妳不結婚呢？難道沒有男人愛妳嗎？劉盈袖沒有回答。
劉盈袖終於找到了方芳的壹條線索，她的家遠在壹千公裏外的另壹座城市。她向王成恩報告，說自己想去那裏找方芳。王成恩卻不同意，說萬壹找不到呢？還不如再介紹壹個跟方芳差不多的女人給楊德財。劉盈袖說，楊德財不是那種是個女人他都能接受的男人，無論如何也應當去碰碰運氣。王成恩勸不住她，她還是踏上了尋找方芳的旅程。
劉盈袖剛走，王成恩就找到了方芳。在王成恩好言勸說下，方芳也終於回心轉意，諒解了楊德財。楊德財喜出望外，決定三天後就跟方芳結婚。按照合同，他向王成恩支付了50萬元婚介中介費。
就在楊德財和方芳忙著籌備結婚喜宴時，劉盈袖找到了方芳老家，壹座海邊的小城市。在那裏她遇到幾個流氓的追打，幸虧她社會經驗豐富，擺脫了流氓，找到了方芳家……
劉盈袖是在楊德財結婚的前壹天趕回的。王成恩在公司為她租的宿舍裏找到她，告訴她方芳找到了，事情辦成了，她欠自己的錢已壹筆勾銷，現在，他可以把她當年寫的欠條還給她了。劉盈袖並不激動，只是淡淡地告訴他，她不想再在婚介所幹下去了。王成恩想了想，似乎很理解地點頭同意了。他想要親吻劉盈袖，她躲開了。王成恩也很知趣，沒多說什麽就離開了，臨走時只說了壹句話：劉盈袖呀，我知道妳心比天高，瞧不起我，可是，歸根結底咱倆還是壹類人。
王成恩走後，劉盈袖默默地收拾自己的東西。她翻出當年那個陌生的小夥子送給自己的皮鞋，沒舍得扔掉，還是放進了旅行箱裏。
第二天，劉盈袖提著行李離開了王成恩為她租的房子。在街邊等公***汽車時，楊德財的迎新花車經過，她看見了車裏的楊德財和方芳，楊德財也看見了她，但車隊很快就過去了。看著車隊遠去，劉盈袖的淚水湧了上來……
禮如期進行，場面簡樸而熱鬧，楊老太太很高興，對兒媳婦很滿意。這時，楊德財發現劉盈袖也來了，非常高興。劉盈袖卻當眾告訴他，方芳是王成恩的表妹，是個已婚的女人，她在楊德財面前所有的表現都是經過了王成恩精心指點的表演，實際上，方芳是個虛榮、自私的女人，甚至曾經僅僅為了得到壹枚鉆石戒指而背叛過丈夫。楊德財摘下方芳手上的戒指，果然發現在內側刻著她情人的姓名英文縮寫。
王成恩惱羞成怒，罵劉盈袖不講義氣，恩將仇報。劉盈袖掏出那張欠條給他，說欠他的錢，自己將來壹定會還給他，但他騙取的中介費，也應當還給楊德財。她說，楊德財是個好人，就算沒有任何壹個女人真正愛他，別人也不應該騙他。說完，她就離開了婚禮現場，留下了還沒完全反應過來的楊德財和面如死灰的王成恩、方芳……
兩個月後。劉盈袖正在自己開的壹個小小的按摩店裏為客人做按摩，熟練地應付著客人的動手動腳，這時楊德財來了。劉盈袖很意外，淡淡地請他坐，還說如果他要按摩，可以給他打八折。楊德財不坐，問她身邊是否已經有男人了？劉盈袖說沒有。楊德財說，如果這樣，他想娶她。
劉盈袖楞了壹下，問道：為什麽呀？
楊德財回答：很簡單啊，只有妳才真正不是因為我有錢才對我好。
劉盈袖沒說話，給他倒了壹杯水放在他面前。兩個人沈默著，過了半天，相互對視，輕輕笑了……