故事從80年代初開始——年輕寡婦“笑姑”（陳莉萍飾）帶著三個孩子，在牛車水街邊經營壹叫“幸福飯店”的煮炒檔。她認識了壹個外表老實，但實為盜匪的男子阿金（李南星飾）。二人結婚當日，阿金搶劫打金廠的事機敗露，被警方包圍而自殺，臨終托笑姑照顧他遺下的壹子壹女。
笑姑常常說：“笑也壹天，哭也壹天，為什麽不笑著過壹天？”。她樂觀積極地把5個孩子帶大。笑姑長袖善舞，“幸福飯店”生意興隆。她還頂下了咖啡店和巴剎來經營，眼看日子越過越好，但日漸長大的5個孩子卻陷入利益與情感的沖突中……
笑姑的長子凱達（周初明飾）就讀醫學院，二兒子凱傑（鄭斌輝飾）則進了法律系，小女兒凱琪（白薇秀飾）也是大學生，都前途無量，但阿金的壹子壹女卻不是讀書的料。
兒子金龍（李南星兼飾）胸無大誌，整天吊兒郎當過日子；女兒金鳳壹心只想當電視明星，根本無心向學。金龍對自己父親的死耿耿於懷，認定他是被笑姑壹家所出賣，笑姑也是靠他父親留下的賊贓才發跡的。這麽多人中，他獨對凱琪沒有敵意，而且還偷偷喜歡她，但是，由於身份懸殊，始終不敢表露。
凱琪大學畢業，當了記者，還交了男朋友（鶴天賜飾）。金龍知道後心中不是滋味。
金龍與凱傑的關系尤其惡劣，但妹妹金鳳（馮瑾瑜飾）卻與凱傑特別要好，凱傑還幫她瞞著家人參加演員訓練班。凱傑受金鳳美色誘惑，和她發生了關系。但他並非真心愛金鳳，他的目標是個叫林菲（陳鳳玲飾）的女孩。她也讀法律系，是大律師林德生（黃文永飾）的獨生女。壹旦凱傑追求得手，前途壹片光明。
金鳳不敢說出自己的身孕是凱傑所為，內心極度壓抑。林菲提議大家乘遊艇出遊，不料金鳳離奇地落水，後成為“植物人”。金龍懷疑是凱傑壹手造成。金龍與黃家決裂，步入歧途，幾經波折後壹躍成為黑道有名的“阿窿王”，還認識了“肉骨妹”（蔡佩璇飾）——壹個幫年邁祖父賣肉骨茶的小辣椒。凱傑法律系畢業後加入警界，屢建奇功。他與金龍壹明壹暗，沖突不斷。
凱達知道金鳳確實被凱傑所害，但替凱傑掩飾罪行。他歉疚自責，精神出現問題，無法完成當醫生的願望，連女友思敏（曾詩梅飾）也離他而去。
凱琪畢業後當了記者，挖掘犯罪集團的劣跡，才知道金龍已是“大哥”級人物。她希望金龍放下屠刀，及時回頭，但金龍卻說自己已踏上不歸路…
5年之後，凱達的精神已恢復很多，他將當年自己隱瞞的情況告訴金龍。金龍和凱傑的沖突加劇，金龍被逼遠走他鄉。“肉骨妹”追隨金龍，成為黑幫“龍嫂”，歷盡艱險，最終還是被凱傑虐殺。金龍千方百計找到凱傑，欲殺之以解心頭之恨。但金龍得知“肉骨妹”已死，萬念俱灰，在凱達和凱琪的哀求之下放過凱傑。金龍舉槍自盡。“肉骨妹”屍體被挖掘出來，凱傑因受上層調查而出逃，最終卻被不知名搶匪捅死在酒店客房。
笑姑20多年來，不斷面對家變，始終堅強以對。她變賣所有資產，捐給慈善機構，帶著精神日漸復原的凱達，重新掛起“幸福飯店”的招牌，積極度日。她還是常常掛著那句名言：“笑也壹天，哭也壹天，為什麽不笑著過壹天？”