1980年至1982年：樂隊Blue Angel與樂隊同名專輯
1978年，辛迪通過經紀人Ted Rosenblatt結交了薩克斯演奏家John Turi，辛迪與Turi兩人組建了名為Blue Angel(藍色天使)的樂隊，並錄制了原創的歌曲小樣。The Allman Brothers Band的經紀人Steve Massarsky在聽到小樣後十分喜歡辛迪的聲音，並花費5,000美元簽約了Blue Angel，成為了他們的經紀人。
期間，辛迪收到了單獨錄制專輯的機會，但是她拒絕了，因為她想讓樂隊的每壹位成員能夠壹起錄制專輯。最終Blue Angel被Polydor Records簽約，並在1980年發行了同名專輯《Blue Angel》。
雖然辛迪十分討厭專輯的封面，認為封面上的自己像大鳥“博得”(芝麻街中的壹位卡通人物)，但是專輯的封面卻被滾石雜誌評選為新浪潮百大專輯封面(100 best new wave album covers)之壹。盡管這張專輯受到好評，但是因為銷量慘淡導致樂隊解散。
Blue Angel的成員與經紀人Steve Massarsky鬧翻並炒掉了Massarsky，後來他提出了80,000美元的訴訟迫使辛迪破產，之後辛迪因為聲帶囊腫導致暫時失聲。
在Blue Angel解散後，辛迪因為財務問題開始在零售店工作，在IHOP餐廳當服務員，以及在當地的酒吧俱樂部獻唱。當音樂評論家們看見辛迪表演時，對於Lauper四個八度的音域及獨特的演唱風格，認為Lauper擁有當明星的潛力。
1981年，辛迪在紐約的壹家酒吧唱歌時結識了戴維·沃爾夫，戴維·沃爾夫成為了辛迪的經紀人並幫助辛迪簽約了Portrait Records及子公司Epic Records。 1983年至1985年：專輯《She's So Unusual》、美國援非、電影《七寶奇謀》與世界摔角娛樂
辛迪的第壹支單曲Girls Just Want To Have Fun於1983年6月發行，這首歌曲是Robert Hazard完成於1979年，並錄制成DemoI小樣，但因故並沒有發行上市。辛迪在重新填詞詮釋這首歌後壹炮而紅，歌曲也成為了著名的女權主義國歌與同誌國歌，辛迪憑借誇張大膽的言行舉止，帶動了流行風潮，並成為MTV開臺後的主打藝人，歌曲的錄影帶成為MTV音樂錄影帶大獎的第壹支最佳女歌手錄影帶。
1983年10月14日，辛迪發行了個人首張專輯《She's So Unusual》（她非比尋常），專輯風靡全球並大獲成功，《She's So Unusual》在美國Billboard 200上達到第4名，美國獲得六白金專輯認證。
《She's So Unusual》發行的單曲也十分熱銷，讓辛迪成為了歷史上首位單張專輯便擁有四首Top 5單曲的女藝人。分別是：
Girls Just Want to Have Fun（女孩愛玩樂）#2
Time After Time（無數次）#1
She Bop（搖滾女郎）#3
All Through the Night（漫漫長夜）#5。
專輯的第三首單曲<She Bop>成為美國公告牌Billboard Hot 100上唯壹壹首含有同誌情色雜誌的Top10單曲，這首歌曲也是歷史上第壹批被打上臟標的歌曲之壹。
除了市場反應極佳外，辛迪更榮獲了1985年格萊美獎最佳新人獎(Best New Artist)，辛迪成為歷史上第三位單屆格萊美同時獲得四大通類獎項提名的藝術家。
1983年年末，辛迪展開了個人的首次巡回演唱會Fun Tour，巡演演出長達壹年***計101場。
1985年2月28日，辛迪參與錄制了向非洲饑民捐款的大型慈善活動USA for Africa（美國援非）的慈善歌曲We Are the World（天下壹家），辛迪負責Bridge過門部分的高音演唱。
期間，辛迪經常與她的“保鏢”胡克·霍根壹起出現在人們的視線中。後來,辛迪作為歌手代表參加了WWF舉辦的搖滾摔跤聯盟賽（Rock 'n' Wrestling Connection），並成為了溫蒂·裏克特的經紀人。二人聯合讓溫蒂·裏克特成為了第壹個女子冠軍。
1985年6月，辛迪在電影《七寶奇謀》中獻唱主題曲The Goonies 'R' Good Enough（足夠好），這首主題曲成為了辛迪第5首Billboard Hot 100 Top 10單曲。 1986年至1988年：專輯《True Colors》與電影《Vibes》
第壹張專輯《She's So Unusual》將辛迪的歌唱事業帶上高峰，辛迪沈寂壹年後，於1986年9月推出了第二張錄音室專輯《True Colors》（真實的色彩）。
與前作相比，這張專輯收錄了多首辛迪自己的原創歌曲，同名單曲True Colors登頂Billboard Hot 100後座並蟬連了兩周，這首歌曲直到10年後，辛迪本人才得知這首歌曲在LGBT群體中廣泛流傳，並成為了經典的同誌國歌。
專輯的第二首單曲Change of Heart(回心轉意）也登上了Billboard Hot 100第三名。
和第壹張專輯相比，《True Colors》在排行成績和銷售數字方面皆不如前。不過《True Colors》仍獲得了商業性的成功。《True Colors》在Billboard 200也獲得了第四名的名次並在美國地區獲得雙白金專輯認證。同名單曲True Colors與專輯曲目911同時入圍了1987年格萊美最佳流行女歌手獎項。
同年9月，辛迪展開了個人的首次全球巡演True Colors World Tour，辛迪拜訪美亞澳歐，歷時6個月***表演59場。
1987年，辛迪當時的經紀人兼男友戴維·沃爾夫，制作發行了辛迪的首部演唱會電影《Cyndi Lauper in Paris》（辛迪巴黎夜現場），並在HBO電視網進行播放。
辛迪的銀幕處女作《Vibes》是肯·卡皮斯於1988年執導的電影，，但是這部電影並沒有受到評論家和觀眾的歡迎，最終以票房失敗告終。辛迪在劇中飾演女壹號Sylvia Pickel，並為電影獻唱了歌曲Hole in My Heart(All the Way to China)“，這首歌曲原計劃是辛迪第三張專輯的首播單曲，但因成績不理想，公司取消了這首單曲的宣傳，辛迪的第三張專輯也因此延期推遲，這首歌曲成為了辛迪在澳大利亞第五首Top 10單曲。 1989年至1992年：專輯《A Night to Remember》、電影《碰錯冤家生錯娃》與婚姻生活
1989年4月，辛迪展開了名為A Night to Remember World Tour的世界巡演。同年5月，辛迪發行了個人第三張錄音室專輯《A Night To Remember》（難忘那壹夜）。
專輯的首支單曲I Drove All Night（徹夜狂奔）打入Billboard Hot 100第六名，並入圍了1990年格萊美最佳搖滾女歌手提名。
在專輯的制作期間，辛迪與經紀人兼男友戴維·沃爾夫產生了歧義，經紀人認為辛迪應該做商業化的流行歌曲，而非成熟內涵的非商業歌曲。在專輯發行後，二人分道揚鑣導致專輯在中後期宣傳崩盤。雖然專輯在美國地區反應不佳，但《A Night to Remember》成為辛迪在英國專輯榜單上排名最高的錄音室專輯，專輯在日本地區獲得了白金認證，辛迪也更憑借此專輯在南美地區收獲了大量人氣。
1991年1月，辛迪個人參演的第二部電影《碰錯冤家生錯娃》上映，辛迪在戲中與美國演員戴維·桑頓相識，同年11月，二人步入了婚姻的殿堂，由小理查德擔任婚禮司儀。 1992年至1993年：音樂劇《星幻》、專輯《Hat Full of Stars》與電影《福星急轉彎》
1992年，辛迪為音樂劇《星幻》錄制了壹首單曲The World Is Stone，這首歌曲未在美國地區發行，歌曲在法國地區獲得了極大的商業性成功，歌曲停留在法國單曲榜前五名的位置長達三個月之久，並在法國地區認證黃金。
1993年6月，辛迪的第四張錄音室專輯《Hat Full of Stars》（幸運之帽）發行，辛迪稱這張專輯是她的最私人化的專輯，並在歌曲中寫到了存在爭議的社會話題，專輯在樂評上獲得了廣泛高度的贊揚與好評。這是辛迪第壹張全部歌曲參與創作的專輯，但是這張專輯在全球範圍內的商業成績與榜單排名表現極其不佳，僅在法國地區獲得黃金認證。
辛迪個人的第四場巡演Hat Full of Stars Tour於1993年5月展開。其中，辛迪在1993年的跨年夜首次訪華，在臺灣臺北國際會議中心舉辦了兩場演出。
同年，辛迪參演了電影《福星急轉彎》，在電影中辛迪飾演女秘書Geena Briganti壹角。 1994年至1995年：精選專輯《Twelve Deadly Cyns...and Then Some》與電視劇《我為卿狂》
1994年8月22日，辛迪的首張精選集《Twelve Deadly Cyns...and Then Some》（致命的吸引力）在除美國以外的地區全球發行，專輯收錄了辛迪出道10年間13首炙手可熱的金曲。其中，辛迪為專輯錄制了新作品Come On Home（歸宿），I'm Gonna Be Strong（學會堅強）以及Hey Now(Girls Just Want To Have Fun)的全新版本。這張專輯獲得了全球商業性的成功，在多個國家獲得了白金專輯認證，成為辛迪在英國地區（英國專輯榜單排名#2，認證雙白金唱片）以及日本地區（認證百萬唱片）銷量最高的專輯。
同年，辛迪為宣傳專輯展開了Twelve Deadly Cyns World Tour的世界巡演。辛迪憑借在NBC情景喜劇《我為卿狂》中飾演男主角前妻Marianne Lugasso壹角，入圍1994年艾美獎喜劇類最佳客串女演員。1995年，辛迪再次入圍並成功奪得此獎項。
1995年，辛迪重返美國市場，精選專輯《Twelve Deadly Cyns...and Then Some》於7月18日在美國地區發行，專輯獲得了黃金認證。Hey Now(Girls Just Want To Have Fun)在發行壹年後，打入了Billboard Hot 100榜單。 1996年至2000年：家庭生活、專輯《Sisters of Avalon》與專輯《Merry Christmas... Have a Nice Life》
1996年11月，辛迪的第五張錄音室專輯《Sisters of Avalon》（阿瓦隆姐妹）在日本發行，這張專輯不拘壹格，開擴了辛迪在音樂事業的新領域，辛迪將另類搖滾與流行搖滾，傳統音樂與電子樂融入其中，專輯依舊受到了廣泛的好評，同名單曲”Sisters of Avalon被創作人名人堂稱為辛迪個人最優秀的歌曲。
同年，辛迪在日本以及美國地區展開了Sisters of Avalon Tour的巡演。期間，辛迪參加了蒂娜·特納的世界巡演Wildest Dreams Tour，擔任巡演的開場嘉賓。
1997年4月，專輯《Sisters of Avalon》在全球地區發行，專輯在除日本地區外，銷量較為低迷。
同年11月，辛迪生下了她的兒子德克林。
1998年10月27日，辛迪發行了第六張錄音室專輯《Merry Christmas... Have a Nice Life》（聖誕快樂），這是辛迪的第壹張聖誕專輯，也是她與索尼公司的最後壹次合作。
1999年，辛迪為電影《舞場雙雄》錄制了原聲帶單曲Disco Inferno，歌曲入圍了1999年格萊美獎最佳舞曲獎。
同年，辛迪展開了Summer Tour '99夏季巡回演出，並為雪兒的“Do You Believe?”演唱會擔任開場嘉賓。期間，辛迪拍攝了電影《投機者》，該影片於次年發行，辛迪的表演受到好評。
2000年，Epic公司發行了辛迪的精選集《Time After Time: The Best of Cyndi Lauper》（辛蒂羅波/精選集），專輯在英國地區獲得了銀唱片認證。 2001年至2004年：專輯《At Last》與專輯《Shine》
2001年，辛迪為即將發行的專輯《Shine》（光芒萬丈）準備，專輯回歸辛迪早期的新浪潮與流行搖滾風格。但是專輯由於商標問題未能發行，最終在網絡上被泄漏出去。第二年，《Shine》以5首曲目的EP形式發行，辛迪為宣傳EP，展開了Shine Tour巡演。
2002年，索尼公司發行了辛迪的第三張精選集《The Essential Cyndi Lauper》（世紀典藏），澳洲地區獨占發行的版本《The Great Cyndi Lauper》在澳洲地區獲得了黃金唱片認證。
2003年，辛迪發行了壹張翻唱專輯《At Last》相思情未了，讓辛迪重返美國市場，其中Unchained Melody入圍了2005年格萊美獎最佳伴唱器樂編曲獎項。
同年，辛迪展開了個人的第九次巡回演唱會At Last Tour，巡演演出長達壹年***計100場。
2004年5月，《Shine》的完整版專輯僅在日本地區發行。
同年8月，辛迪參加了2004世界巨星長城演唱會，這也是辛迪首次拜訪中國大陸進行演出。 2005年至2006年：精選專輯《The Body Acoustic》與音樂劇《三便士歌劇》
2005年，辛迪在美國電視劇《同誌亦凡人第五季》中客串表演，並演唱了Shine這首歌。同年，辛迪發行了個人第二張精選專輯《The Body Acoustic》（身體知音），這是壹張不插電專輯，辛迪將精選收錄的歌曲進行了重新演繹，另有不同的味道。辛迪為宣傳專輯，展開了The Body Acoustic Tour巡演。
2006年，辛迪出演了音樂劇《三便士歌劇》。同年，辛迪入駐長島音樂名人堂。 2007年至2009年：真色彩年度慶典、專輯《Bring Ya to the Brink》、原色基金會與電視劇《識骨尋蹤》
2007年6月，辛迪舉辦了首屆真色彩年度慶典（True Colors Concerts），用以支持人權運動，LGBT組織等慈善機構，有29位明星進行了演出參與，演出***舉辦了44場。
2008年5月，辛迪發行了個人第九張錄音室專輯《Bring Ya to the Brink》（潮流尖端），這張專輯是辛迪自1983年在史詩唱片Epic Records發行的最後壹張錄音室專輯。專輯滿溢著迪斯可、電子、浩室舞曲聲線，入圍了2009年格萊美最佳電子/舞曲專輯。另外，專輯誕生了兩首美國公告牌舞曲榜冠軍單曲：Same Ol' Story與Into the Nightlife。
同年，辛迪與Gregory Lewis聯合創辦了原色基金會（True ColorsFund），主要受益群眾為男女同誌人群，雙性戀以及變性人等弱勢群體。
2009年，辛迪出演FOX電視連續劇《識骨尋蹤》，飾演靈媒人物Avalon Harmonia。 2010年至2012年：真人秀《飛黃騰達》、專輯《Memphis Blues》與自傳
2010年3月，辛迪參加了NBC真人秀節目《飛黃騰達第九季》，辛迪將自己獲得的獎金全部捐給原色基金會。
同年6月，辛迪的第十張專輯《Memphis Blues》（孟菲斯藍調）發行，正逢辛迪57歲的生日。專輯奪得Billboard Blues Albums冠軍之位蟬聯13周，成為2010年年度最熱賣的藍調專輯，奪得Billboard藍調專輯榜年度冠軍，同時專輯入圍了2011年格萊美獎最佳傳統藍調專輯獎項。 同月，辛迪展開了個人的第12次巡回演唱會Memphis Blues Tour，巡演演出長達壹年***計143場。
2011年11月，辛迪在iTunes Store發布了壹首藍調聖誕單曲Blue Christmas 以及壹首與諾拉·瓊斯合作的單曲“Home for the Holidays”。同年12月，辛迪舉辦了第壹屆Cyndi Lauper & Friends - Home for the Holidays慈善演出。
2012年，辛迪發行了她的自傳《Cyndi Lauper: A Memoir》。 2013年至2015年：真人秀《辛迪勞帕的非凡人生》、音樂劇《長靴妖姬》與三十周年慶典
2013年1月，WE tv電視臺播放了辛迪的個人真人秀節目《辛迪·勞帕的非凡人生》，這套半小時的節目讓觀眾壹窺她私人生活和職業生活，看她如何同時扮演好搖滾巨星、母親、妻子、百老匯作曲家和慈善家的角色，演員老公戴維·桑頓和15歲兒子德克林也入鏡，***12集，
同年4月，辛迪與哈維費斯特恩***同指導的百老匯音樂劇《長靴妖姬》首映。這部音樂劇由同名電影改編，描述壹間老字號男裝鞋廠在經濟不景下，改為幫扮裝皇後特制鞋子，最後成功過渡難關的故事。音樂劇在上映後大受業界好評並深受觀眾的喜愛，並進行了全球巡回演出。
《長靴妖姬》在2013年托尼獎上，獲得13項提名並奪得6項大獎，成為當屆托尼獎上最大的贏家，其中辛迪本人獲得了最佳原創配樂獎，她是首位獲得此獎項的女性。 音樂劇的原聲帶更讓辛迪在2014年格萊美獎上，獲得最佳音樂劇專輯獎。
同年，辛迪為慶祝個人出道30周年，展開了長達壹年的全球巡演She's So Unusual: 30th Anniversary Tour。期間，辛迪再次為雪兒擔當演唱會開場嘉賓，在雪兒的Dressed to Kill演唱會上***獻唱36場。
2014年3月，辛迪對首張個人專輯《She's So Unusual》進行了改版，《She's So Unusual: A 30th Anniversary Celebration》（她非比尋常 30周年慶典）發行。
同年9月，辛迪與莎拉·巴萊勒斯將各自的單曲True Colors及Brave進行串燒錄制，為美國兒童青少年抗癌宣傳，不到5天，便籌集到300,000美元用以美國抗癌協會的建設和治療中。
2015年1月，辛迪為宣傳精選專輯《She's So Unusual: A 30th Anniversary Celebration》，在日本地區展開了名為Cyndi Lauper: A 30 Year Anniversary Celebration的巡回演唱會。
同年6月，為表彰辛迪對流行音樂做出傑出的貢獻，辛迪入駐了創作人名人堂。
辛迪的新專輯Detour將在2016年5月2日發行。