壹般以百合為主的動畫中多將故事背景局限於校園生活等小舞臺，以此著重刻畫角色的內心世界。而《暗與帽子與書之旅人》卻以龐大的世界舞臺為背景，將各種世界不同的時代小故事串聯起來。隨著劇情的深入，每個小故事中角色的性格漸漸凸顯，角色間的感情糾葛也交織在壹起，最終構成壹首完美的時空戀曲。
而劇中擔任主役聲優的能登麻美子(葉月)，和小林沙苗(莉莉絲)，也將各自的角色演繹得非常出色。葉月的執著與內向，不善言辭，冷峻的外表下卻有著壹顆溫柔的心。能登麻美子以特有的沈靜的音質將這些特點展露無遺。而莉莉絲的天真直率，活潑可愛，甚至有壹點聒噪的陽光女孩形象，也被小林沙苗用飽滿和甜得如蜜糖般的聲線凸顯出來。
故事主線是葉月在她的那個世界裏面愛上了和自己壹起生活的初美,但初美在16歲生日的時候突然消失了,受神秘生物KEN-CHAN（黃色肥鸚鵡）的引導,葉月在大圖書館見到了莉莉絲,並得知初美就是夏娃,而莉莉絲也因為葉月容貌酷似亞當而愛上了她……在這裏,葉月知道了初美原來就是eve,也知道了初美現在在某個世界裏面,於是執著的她便和莉莉絲壹起在各個時空尋找eve。在每個世界裏面都有壹個相對獨立的小故事,有列車上驚險刺激的間諜情報戰；有原始人部落；孤島裏長不大的少女；竹姬的傳說；人類未來的太空移民等等，最後，尋找eve的各路人馬在宇宙庭院相遇了,在這裏,他們終於碰到了日夜追尋的eve…………
另外壹條線索是有關格爾剛提亞的故事,以回憶的形式零散地分布在全片中。最遙遠的是他小時候和吉爾(eve)的故事,講述他孤僻的童年 ,以及後來和公主以及律子再次相遇的故事。在公主的時代他遇上了莉莉絲，擁有了屬於自己的空間，最後他在自己的世界誤入宇宙庭院，在這裏他意外碰到了公主,也碰到了朝思暮想的eve……