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aldol縮合反應

aldol縮合反應如下:

羥醛縮合反應是指醛、酮、羧酸、酯等活性α含有氫原子化合物,在催化劑的作用下與羰基化合物進行親核加成,得到α-羥基醛或酸。

醛、酮、羧酸、酯等α在具有氫原子化合物中,由於羰基的吸電子誘導作用以及碳氧雙鍵和α碳上碳氫σ鍵之間的σ-π超***軛效應,使得α碳上氫上的電子雲密度較低,具有較強的酸性和活性。

羥醛縮合反應既可以在酸催化下反應,也可以在堿催化下反應。在酸催化下,羰基轉變成烯醇式,然後烯醇對質子化的羰基進行親核加成,得到質子化β-羥基化合物。

由於α氫同時受到兩個官能團的影響,其化學性質是活性的,α、β-不飽和醛、酮或酯可以通過質子轉移和消除獲得。在堿性催化劑存在下,首先生成烯醇陰離子,然後發生烯醇陰離子與羰基的親核加成,加成產物從溶劑中取出質子生成β-羥基化合物。

羥醛縮合反應可分為自身縮合和交叉縮合。自身縮合可以是分子間的,也可以是分子內的。醛之間的自縮合平衡常數很大,因此反應可以順利進行,反應條件溫和,因此可以用於合成特定的醛。

酮分子之間的自縮合平衡常數非常小,因此有必要采用特殊的方法將反應推向正確的方向,例如添加催化劑、強堿環境或使用索氏提取器分離產物。壹般來說,這類反應的產率低,應用也不多。

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