這壹年，杭州某高中應屆畢業生何丹在學校文藝會演中擔任報幕員，結果遇見了高二學生夏城南之後，夏城南展開頻頻攻勢，終於感動何丹。兩個人秘密地熱戀起來。
但好景不長，兩個人的戀情很快被雙方家長發現，夏城南不得不轉到另壹所學校，而何丹終因早戀分心，成績下降，高考結束後也沒有考取自己最想去的人大新聞系，而是進入了杭大。
現實的打擊使何丹有些懊悔高中的這段戀情，心中更對夏城南產生了壹絲怨氣，認為是他耽誤了自己。
在壹個風雪交加的夜晚，她與夏城南激烈地分手了。但何丹沒有想到的是，這壹場分手竟從此令她步上了壹條坎坷的情感歷程，在之後的10余年裏，她與夏城南風風雨雨，分分合合。而夏城南在回家的路上跌進壹條深溝，弄得頭破血流，也讓他嘗到了被遺棄的痛楚。他發誓報復何丹，在兩年後考入何丹最想去的人大新聞系。
結果他真的說到做到。何丹聞訊後認定夏城南是在報復自己，她托陶麗容去討回過去所寫的情書，但夏城南卻假說已將情書燒掉，義無反顧地只身離開杭州。
遠在杭州的何丹也深陷情感漩渦。進入杭大後，學生會主席葉笛聲壹眼看中了她，在學習，生活上對她照應有加。同時，壹個叫野崖的詩人也對何丹產生興趣，結果這兩個人因為何丹而幹了壹場大架。葉笛聲不再搭理何丹，之後主動要求支邊離開了杭州。野崖雖然獲得了壹次與何丹“確立”關系的機會，但遭到何丹的拒絕，之後兩人成為知心朋友。
其實，何丹此時已開始後悔與夏城南分手，在經歷了葉笛聲與野崖之後，她明白了夏城南其實才是自己的最愛，但兩人天各壹方，何丹只能暗自神傷。
終於有壹次在經過了數年的分隔之後，何丹與夏城南在壹個同學聚會上巧遇。夏城南驚訝地發現何丹手上竟然還戴著那串當初自己買給她的手鏈，內心很不平靜，他舍下臉面決定去找何丹，但不想何丹也去找他，結果兩人就又錯過了壹次復合的機會。
時間靜靜地流逝著，何丹的好友白梅大學畢業後留在了北京，並順理成章地與青梅竹馬的戀人周曉竟喜結連理。只考入大專的陶麗容與夏城南過去在杭州時的好友張瀾也確定了戀愛關系。
轉眼間進入了90年代中期。夏城南從人大畢業後，分到了北京的壹家大報，何丹則早於他成為杭州某報社的記者。異地同行，終有壹天會碰上的。結果這壹天真的到來了，因為同去采訪在廣州舉行的壹個經濟學年會，何丹與夏城南在賓館不期而遇。
這是多少年來兩個人第壹次獲得獨處的機會，埋藏於心裏的激情也終於迸發出來。但何丹卻難過地告訴夏城南，在來廣州之前她已經結婚了！
原來，自從上次何丹與夏城南在杭州擦肩而過後，她開始時不時地聽到關於夏城南的流言。其實這些都是些撲風捉影的東西，但就因為夏城南長相出眾，又是單身，人們就認定他生性風流。恰好此時林強又走入她的生活。林強是何丹大學的校友，也曾為夏城南補過課，而且還目睹了當年葉笛聲與野崖打的那場大架，心裏早就記住了何丹，壹次偶然的相遇，使他認定何丹正是自己想娶的人，但何丹因為心中仍然惦念夏城南，對林強的追求沒有給予任何答復。
不過某日何丹在壹次同行聚會上，聽到夏城南在北京不費吹灰之力就搞定壹位女主持人的傳聞，她的心徹底地絕望了。她主動提出和林強結婚，林強則樂此不疲地答應了。
何丹在將結婚的消息告訴夏城南之後，表示回到杭州後就與林強離婚，但夏城南堅決不允，他說他有個原則就是不奪朋友之妻。怏怏地，何丹只得返回杭州，繼續維持著與林強並不快樂的婚姻。但某日何丹偶然發現了壹本在她與夏城南熱戀時合搞的“婚禮計劃名冊”，她把這本冊子裝進紙袋，托正好出差去北京的同事小美帶給夏城南，心裏則期待夏城南看到這本名冊，想起當年的約定，會主動回杭州將它解救出來。
但是，夏城南把這個紙袋弄丟了，小美回到杭州後，當即向何丹宣布自己喜歡夏城南，何丹聽了瘋了似的與小美扯罵起來，而這壹幕恰好被林強撞見，結果導致與何丹的離異。
離婚後的何丹，開始生活在精神崩潰邊緣，好在有野崖相助，漸漸地她又恢復正常。沒多久她獲得了壹次去北京采訪的機會，結果與夏城南再度重逢。
經歷了如此的坎坷，何丹決意再不能將到手的愛情再次失去，她辭了職，搬到北京開始追隨夏城南。但到了兩人真正生活在壹起，磕磕碰碰便油然而生，而夏城南此時也對他們的未來產生懷疑，因此遲遲不向何丹求婚。何丹忍無可忍，提前告辭，重返杭州，夏城南雖然表示他們不能再失散了，但仍然沒有將何丹挽留下來。
這之後，夏城南開始定期返回杭州與何丹團聚，但兩個人的婚事仍然遙遙無期。
某日，何丹在夏城南回到北京之後，忽然發現自己懷孕了。她馬上打電話通知夏城南，不想夏城南當時正被工作困擾，結果在電話上與何丹爭執起來。放下電話後，夏城南頗感內疚，好不容易從報社請了假，決定趕回杭州，而且他第壹次產生了與何丹結婚的願望，臨行前還為她買下了壹枚求婚鉆戒。
但到了杭州，夏城南才知道何丹在通話後早已自作主張，把胎兒墮掉了。憤怒之下，夏城南離家出走，求婚的事自然告吹，但在回北京前，夏城南悄悄地把鉆戒留在了何丹的住處。
到了北京，夏城南做夢也沒有想到，出國多年的趙啦啦又回來了，趙啦啦見了夏城南，直言自己是為了他才放棄美國的。而遠在杭州的何丹發現鉆戒之後，立即乘機來找夏城南。但不想打開夏城南房門的竟是趙啦啦，何丹心如刀絞，只得禮貌地退出。
被認定是模範夫妻的白梅與周曉竟，他們之間也漸漸地出現了裂痕。兩人雖是青梅竹馬，但事實上愛情並沒有何丹與夏城南這對來的火熱。枯燥的婚姻生活使他們只得通過“外力”來進行調節，但辦法用盡之後，最終發現激情已盡，離婚已經無可避免。
相比之下，陶麗容與張瀾這對反倒達成了真正意義上的和諧。兩個人都不是爛漫之士，生活腳踏實地，卻也活的其樂無窮。但張瀾卻總覺得過得太舒服了，上天會給自己找點事，結果還真讓他猜中了，不久張瀾被診斷患了胃癌，以後病情急轉直下，年紀輕輕就撇下陶麗容壹個人去了。
因為參加張瀾的葬禮，夏城南與何丹再度相遇了。他體貼地將何丹送回家，但卻沒有進門，還是回到了自己下榻的酒店。但在第二天時，夏城南發現自己還隨身帶著何丹的家門鑰匙，就決定去試試看還能不能打開何丹家的大門。結果，鑰匙壹插，門就開了，何丹沒有在家，但裏面的陳設還和以前壹樣，似乎是在等待著夏城南重新歸來，特別是當夏城南看到何丹還保存著自己當年送給她，但已經斷掉的手鏈時，他似乎明白了自己將做出什麽選擇。
之後，他為何丹又買了壹條壹模壹樣的手鏈，而且還留給她壹封“悔過”的長信……