《最好的時光》的英文片名為《Three times》，正好呼應了片中三個時代背景。在這部長達兩個小時的三段式電影中，截取了舒淇與張震在三個不同時代截然不同的風情，訴說著壹段三生三世，情緣未了的愛情，如同和弦壹詠三嘆，余音繞梁。
故事第壹段從1966年開始：當兵的張震回鄉度假，在臺球室認識了當記分員的舒淇開始了壹段戀曲；而故事第二段又拉回到1910年，講述文人張震和藝人舒淇的際遇……
三世情緣之三個夢
·1966年的“戀愛夢”
當兵的張震回鄉度假在臺球室認識了當記分員的舒淇，展開壹段激越的戀曲。片中那個喜歡泡在撞球間追求“球婆仔”（臺球計分小姐）的張震，就是當年的侯孝賢，侯孝賢當年還曾為了追求壹位“球婆仔”，趁著當兵放假，從南到北瘋狂地追逐她的身影……
·1911年的“自由夢”
舒淇張震搖身壹變成為辛亥革命期間響往自由的男女。這段故事講述舒淇飾演的妓院藝旦與富家弟子張震的壹段情。張震本身是個報章記者，經常撰文鼓吹廢止納妾陋習。但舒淇妹妹懷有身孕，她的男友更有意娶妹妹為妾，急需壹筆錢贖身，張震出於同情心下借錢給舒淇和妹妹，好讓這對苦命情侶壹圓自由的戀愛夢。舒淇自覺受張震之恩，對他感情也更進壹步。
·2005年的“青春夢”
故事跨越至2005年的大城市——臺北，此段中，張震飾演的浪子式型男，是壹名店長，他和創作歌手舒淇發生了壹段縱情縱欲的激情關系。張震本對舒淇癡心壹片，奈何舒淇是個雙性戀者，壹直以來與壹學生情人秘密交往，三人糾葛無法化解。