本作於2007年首次動畫化，於7月7日至9月23日播放。每集都環繞壹個大主題開始故事、故事內容亦主要是為介紹角色出場。片尾畫面則請來其他知名漫畫家負責插畫。本作獲頒第11回文化廳媒體藝術祭動畫部門審查委員會推薦作品。
《俗·絕望先生》是繼第1季大獲好評後出現的作品，於2008年1月5日至2008年3月29日播放。每集改為分三個單元故事、節奏亦大為加快。而被諷刺為“原作粉碎機”的新房昭之和編輯出身的小黑祐壹郎亦加強了動畫的惡搞內容，使劇情甚至表達形式都變得相當瘋狂。
其後，本作隨著講談社新推出的OAD企劃再度動畫化。被稱為“第2.5季”的《獄?さよなら絕望先生》，全部***三卷（上、註、下）。其上卷和2008年10月17日發售的單行本第十五集初回限定版壹起發售，下卷在2009年2月17日和第十六集的初回限定版壹起發售。兩卷定價都是3470日元、和日語“再見”（さよなら）的讀音相同。而《獄?さよなら絕望先生 註》則於2008年12月10日獨立發售，價格是4725日元。
後來亦推出了系列中的第3季《懺·絕望先生》。於2009年7月4日開始播放。本季延續了第2季和OAD作品的特色、而每兩集都有壹部分故事具上下編的連貫性。制作組在開播不久決定同時推出新的OAD《懺·絕望先生 番外地》。其上卷與2009年11月17日推出的單行本第十九卷初回限定版壹起發售，下卷則與2010年2月17日推出的單行本第二十卷初回限定版壹起發售。每卷定價為3470日元。