Windows 95
不管是Windows 2.x也好還是Windows 3.x也好, 它們都是基於MS-DOS的Windows系統. 而微軟希望在桌面市場能有壹款像NT那樣32位的操作系統, 於是壹款代號為 "Chicago" (芝加哥) 的操作系統被提上了開發日程, 這也就是後來的Windows 95。
1995年8月24日, Windows 95正式發行, 這是第壹款以年份來命名的Windows, 正式的版本號是4.0. Windows 95是壹個16位/32位混合模式的系統, 它可以完全獨立於MS-DOS運行. 大量的組件和新概念在Windows 95中被引入, 如開始菜單和任務欄這樣的優秀桌面對象, 以及高性能的搶占式多任務和多線程技術, 即插即用 (Plug and Play) 技術, 更豐富的多媒體程序等等. 由於這些功能的加入, Windows 95也帶動了壹股硬件升級的狂潮. 要想用上Windows 95, 妳得有壹塊100MB以上的硬盤16MB的內存, 支持640×480分辨率和256色的顯卡, 在當時這還是壹個很高的要求. 也就是從這裏開始, 每壹次的Windows重大升級, 必將伴隨新壹輪硬件升級狂潮. 同年年底, 微軟發布了Windows 95 Service Release 1, 緊接著又在第二年推出了Windows 95 OEM Service Release 2 (Windows 95 OSR2) . 從此以後, Windows操作系統正式支持FAT32文件系統格式, 並開始捆綁Internet Explorer. 微軟在操作系統中捆綁互聯網瀏覽器的舉動引起了瀏覽器廠商網景公司的不滿, 他們認為這不公平. 從此, 反對微軟壟斷的運動逐漸興起, 並壹直延續到了今天. 由於Windows 95 OSR2的重要性, 它甚至被有的人稱為Windows 97.
Windows NT
Windows NT 3.51. 這個版本於1995年5月發布, 它的意義在於開始支持那些為Windows 95而設計的應用程序, 微軟甚至在這個系統中加入了和Windows 95壹樣的 "資源管理器" . 第二年, 更接近於Windows 95的Windows NT 4.0問世. 從這個版本開始, 微軟的NT系列產品終於開始走向成熟.
1996年6月29日, Windows NT 4.0正式發布. 這個版本使用了Windows 95的桌面外觀, 增加了許多實用的服務管理工具, 包括後來為微軟征戰Web服務器市場立下了汗馬功勞的IIS (Internet Information Services; 因特網信息服務) 工具. 不過在桌面應用上, Windows NT 4.0的易用性還是不能和Windows 95相提並論, 它不支持新版的DirectX接口. 這種情況直到後來的Windows NT 5.0, 也就是Windows 2000才有所改善. 微軟對Windows NT的技術支持壹直持續了好幾年, 期間壹***發布了6個服務包 (Service Pack) 來修補漏洞和提供壹些新功能. 由於不錯的穩定性, 這個版本的Windows軟件在進入21世紀後仍被不少公司使用著.
Windows 98
借著之前的成功, 微軟於1998年6月25日推出了Windows 95的接班人Windows 98, 原開發代號為 "Memphis" (孟菲斯) , 標準版本號是4.10.1998. Internet Explorer (IE4.0) 開始具有了類似資源管理器的界面, 兩者的緊密銜接也成為日後微軟在其系統產品中捆綁Internet Explorer的重要理由. 同時, 快速啟動欄 (Quick Launch Bar) 也作為重要的界面元素被加入, Windows 98的安裝程序較之更為Windows 95方便易用, 內存應用效率被大大提升, 任務管理程序更加強大. 在對MMX和AGP這些新硬件的支持上Windows 98也做了不小的改進, 增加了1200多個驅動程序的支持.據說, 在對Windows 95的改進過程中, 微軟從源代碼中清理了3000多個BUG (軟件缺陷) . Windows 98 SE (Second Edition; 第二版) 發行於1999年6月10日. 它修正了前壹版中的壹些小問題, 同時包括了壹系列的更新, 例如Internet Explorer 5、Windows NetMeeting 3、局域網的Internet連接***享、對DVD-ROM和對USB的支持等等. 而DirectX 6.1遊戲接口的加入, 更使得Windows系統成為了絕佳的遊戲平臺.
Windows 2000
在發布了Windows NT 4.0之後, 微軟NT產品線的下壹個目標自然就是Windows NT 5.0. 不過微軟又壹次使用了年份來為Windows產品命名, 1998年10月, Windows NT 5被更名為Windows 2000.
Windows 2000於2000年2月17日正式推出, 針對不同的用戶群體***發布了4個版本: Professional (專業版) 、Server (服務器版) 、Advanced Server (高級服務器版) 以及Datacenter Server (數據中心服務器版) . 其中, 專業版其實是由以前的工作站 (Workstation) 版本演變而來, 可以說是NT系列第壹款真正意義上的桌面系統, 這個版本為後來Windows XP的誕生做好了鋪墊. 而後面3個商業級的產品, 標誌著微軟開始向服務器市場發起了強有力的沖擊. Windows 2000是壹個革命性的產品, 它包含了很多全新的技術. 用戶層和核心層的分離使得NT系統架構更加合理、穩定, 而NTFS文件系統、EFS (文件加密系統) 、RAID-5存儲方案、分布式文件系統、活動目錄等大量新功能也在此時首次登場. 在對硬件產品的支持上, Windows 2000的進步亦是相當的明顯. 對多路處理器的支持使得Windows NT可以作為專業的服務器使用, 即全新插即用技術的應用是我們能夠方便的使用USB、1394等設備. 同時, 管理控制臺 (MMC) 也作為壹個重要的管理工具被引入. 而在Windows NT 4.0中不被支持的新遊戲接口也被加入到了Windows 2000中, 這就是DirectX 7.0. 但是, 正因為大量新技術的加入, 給Windows 2000帶來了不少潛在的系統漏洞, 這也為後來 "沖擊波" 等蠕蟲病毒的猖獗種下了禍根.
Windows Me
在Windows 98第二版推出之後, 微軟又開始了其第三版的開發工作. 後來這個系統被正式更名為了Windows Millennium Edition (千禧版) , 簡稱Windows Me, 發行日期是2000年9月14日. Windows Me的定位是家庭娛樂, 相對於Windows 98來說更新並不大, 主要升級了壹些常用