1990年，16歲的他參加了電視劇《成長的煩惱》的.拍攝。1993年，他憑借《不壹樣的天空》中的表演獲得了第66屆奧斯卡金像獎最佳男配角獎和第51屆美國電影電視金球獎最佳男配角的提名1995年，拍攝電影《羅密歐與朱麗葉》，榮膺第47屆柏林國際電影節最佳男主角。1997年，萊昂納多主演了《泰坦尼克號》。2002年，萊昂納多出演了史蒂文斯皮爾伯格導演的《逍遙法外》，並因此獲得了金球獎男主角的提名。2004年，和馬丁西科塞斯合作的《飛行家》為萊昂迎來壹個美國金球獎最佳男演員獎。2006年，憑借《無間道風雲》和《血鉆》獲得金球獎最佳男主角的雙提名。2010，他出演了《盜夢空間》。2013年，他主演了電影《了不起的蓋茨比》。2014年1月，他憑借《華爾街之狼》中的表演獲得了金球獎最佳男主角獎；9月17日，被聯合國授予聯合國“和平使者”，關註氣候變化[2]。2015年，萊昂納多·迪卡普裏奧收入2900萬美元，居福布斯全球演員富豪榜排名第13位。
2016年，憑借電影《荒野獵人》獲得第73屆金球獎最佳男主角獎和第88屆奧斯卡金像獎最佳男主角獎。