——勾踐元年（公元前496年）吳王闔閭興師伐越，戰敗，闔閭中箭而死，夫差繼位。
——勾踐三年（公元前494年），春天越伐吳，夫差敗越於夫椒，越王勾踐困守於會稽山。越國大夫文種向吳太宰（伯嚭）求和，吳王夫差不聽伍子胥之諫而同意。
勾踐在範蠡的參謀下，於公元前492年到吳國給夫差當奴仆，被關在石城，俯首稱臣，三年後，夫差動了惻隱之心，準備放勾踐回越國，大臣伍子胥堅決反對，說放勾踐回去，就等於放虎歸山，吳王不聽，將勾踐放回。
回國後他委托範蠡建城作都，每晚睡在柴垛上，在房門口掛壹個苦膽，每天都要舔壹舔，臥薪嘗膽，不聽音樂，不近女色，念念不忘復仇。他對外繼續討好吳王，不斷送禮，給吳王送去西施等美女和大量的木材，以削弱吳國的國力，以致這些木材都堆積在靈巖山下的河道裏，因此這個地方現在還叫木瀆。對內休養生息，富國強兵，鼓勵增加人口，以增強國力，並和群臣壹起謀劃攻吳之計。
——公元前484年，吳王向北進攻齊國，越王勾踐聽說了非常高興，就拿貴重的珍寶賄賂太宰（伯嚭），鼓勵吳攻齊。伍子胥知道後說，這是越國要毀掉吳國啊，就進諫吳王放棄攻齊，而攻打越國。
——公元前473年，越王又攻打吳國，將吳王包圍，吳王寫信用箭射給文種、範蠡：“吾聞：狡兔以死，良犬就烹；敵國如滅，謀臣必亡。今吳病矣，大夫何慮乎？”，即飛鳥盡、良弓藏，狡兔死，走狗烹。
越王滅吳後，範蠡看出越王可以***患難，不能同享樂，就勸文種離開。範蠡同西施乘壹條小船離去，後遊齊國，改稱陶朱公，經商致富。文種不聽，被越王殺害。