2012年6月29日NBA選秀，克裏斯·米德爾頓在第二輪第39順位被底特律活塞隊選中。
合同情況：3年底薪，2012/8/16簽，2015夏到期（14-15賽季無保障）。
2013年7月31日，密爾沃基雄鹿隊送出控衛布蘭頓·詹寧斯，從活塞隊交易得到控衛布蘭頓·奈特、前鋒克裏斯·米德爾頓以及中鋒維亞切斯拉夫·克拉夫佐夫。
2013年12月7日，在雄鹿隊對陣奇才隊的比賽中，雄鹿隊前鋒克裏斯·米德爾頓得到了生涯新高的29分。
2014年12月16日，憑借替補前鋒克裏斯·米德爾頓的壓哨三分絕殺，雄鹿客場96-94險勝太陽，這是米德爾頓生涯首次壓哨絕殺。
2015年3月8日，雄鹿主場91-85戰勝奇才，克裏斯·米德爾頓出場37分鐘，20投11中，三分球9投6中，拿到了30分9籃板2搶斷，刷新職業生涯單場得分紀錄。
2015年3月12日，雄鹿主場97-91力克魔術，克裏斯·米德爾頓再次得到30分，追平生涯單場得分紀錄。
2015年3月25日，雄鹿主場89-88險勝熱火。米德爾頓得到13分4籃板2助攻，並在最後時刻射入壓哨三分，絕殺了熱火，結束六連敗。
2015年7月2日，雄鹿隊和受限制自由球員克裏斯·米德爾頓達成續約協議。
2015年7月10日，雄鹿宣布和克裏斯·米德爾頓正式簽約，新合同為5年7000萬美元。
2015年12月30日，雄鹿客場123-131不敵雷霆，克裏斯·米德爾頓全場得到36分7助攻，刷新職業生涯單場得分紀錄。
2016年2月5日，NBA官方公布2016年多倫多全明星三分球大賽參賽名單，克裏斯·米德爾頓入選。
2016年3月5日，雄鹿主場116-101戰勝森林狼，克裏斯·米德爾頓出場34分鐘，得到30分2助攻2籃板2搶斷，其中三分球9投8中，刷新職業生涯單場三分球命中數紀錄。
2016年3月24日，雄鹿客場對陣騎士，克裏斯·米德爾頓出場37分鐘，得到9分11助攻2籃板2搶斷，刷新職業生涯單場助攻紀錄。
2016年4月11日，雄鹿客場加時109-108戰勝76人，克裏斯·米德爾頓全場得到36分6個籃板及9次助攻，追平職業生涯單場得分紀錄。