Networking:
Unix Network Programming，TCP/IP Illustrated
至少看完第壹本 80%+ 第二部卷 1 50% ，看的時候把所有代碼用 Python 寫過來，否則就不用想別的事情。
Web：
基本看過 RFC2616，然後挑壹個框架（例如：Flask 或 Django），直接看 Tutorial。當然做 web 還要學大量的其它東西，如 HTML / CSS / JavaScript / Database 等。
問題補充的部分，簡單說說：
利
用賬號密碼自動登陸網站、自動填表什麽的，需要的是 HTTP（RFC 2616）和 web （如表單處理等）相關知識，可能需要或不需要
socket 知識，但是了解更好。制作曲線圖之類需要的是 matplotlib 等數據制圖工具的知識，Email 有 smtplib
之類的庫可以解決，”每天定時“依靠 cron 或系統計劃任務。做這種事情所需的知識面基本是很廣的，但深度要求不高。