1998年，李思捷從多倫多大學畢業回到香港；同年，參加由商業電臺為周星馳電影《喜劇之王》宣傳而舉辦的“喜劇之王訓練班”，並在100多名學員中獲得“最優秀學員”前五名。
1999年，與周星馳、莫文蔚、張柏芝合作主演喜劇電影《喜劇之王》，在片中飾演浮誇的導演，這是他的首部電影作品，從而正式進入演藝圈 。
2000年，推出首張個人EP專輯《Dog.Com》，收錄了包括《新春笑呵呵》、《潮流特區》等在內的7首歌曲。
2001年，李思捷與TVB簽了壹年的歌星合約，之後未能發片而轉簽藝員約。
2003年，與郭晉安、容祖兒、鄭嘉穎合作主演TVB時裝劇《美麗在望》，在劇中飾演天堂使者鄔狗狗，這是他的首部電視劇作品。
2005年，入圍“TVB38周年臺慶”飛躍進步男藝人候選人 。
2006年，與劉松仁、吳卓羲、蘇玉華合作主演TVB時裝劇《男人之苦》，在劇中飾演承建商工程公司CEO江子聰 ；同年，與鄭嘉穎、黃宗澤、廖碧兒合作主演古裝武俠劇《強劍》，在劇中飾演男主角成風的哥哥成功 。
2007年，與馬浚偉、鄭希怡合作主演古裝武俠劇《秀才愛上兵》，在劇中飾演良材縣衙門四大衙差“粥粉面飯”之首祝清庭 ；同年11月19日，參加TVB40周年壓軸節目《萬千星輝賀臺慶》，並扮演草蜢表演節目 。
2008年，與張睿羚、劉家輝、布韋傑合作主演勵誌電影《金國民》，在片中飾演男主角金國民 ；同年11月，獲得“TVB41周年臺慶”飛躍進步男藝人的提名 。
2009年1月20日，參加TVB綜藝晚會《華麗翡翠星力量》，並現場模仿了10位歌星 ；同年，與宣萱、陳錦鴻、滕麗名合作主演TVB時裝劇《老婆大人2》，在劇中飾演男主角葛國光的堂叔葛德雲 。
2010年，與歐陽震華、宣萱、陳山聰合作主演古裝懸疑劇《施公奇案Ⅱ》，在劇中飾演心地善良且樂於助人的枕仙牛大力 ；同年11月，獲得“TVB43周年臺慶”最佳男配角的提名 ；同年，與馬浚偉、陳法拉、蒙嘉慧合作主演時裝懸疑劇《誘情轉駁》，在劇中飾演男主角成偉信的弟弟成偉業 ；同年，他還與王祖藍、阮兆祥搭檔主持了TVB綜藝娛樂節目《荃加福祿壽》；同年12月，憑借主持《荃加福祿壽》，獲得“TVB43周年臺慶”最佳節目主持獎 。
2011年，與王祖藍、阮兆祥、薛凱琪合作主演喜劇電影《勁抽福祿壽》（又名《爆笑角鬥士》），在片中飾演富二代李捷壽 ；同年，與胡杏兒、李詩韻、王浩信合作主演TVB時裝劇《換樂無窮》，在劇中飾演樂天知命的男主角顧家仁 ；同年，與曾誌偉壹起參加湖南衛視綜藝節目《快樂大本營》的錄制，這是他首次參加內地綜藝節目 。
2012年1月，與阮兆祥、王祖藍推出音樂合輯《兄弟》，其中《手機》為李思捷的獨唱歌曲；同年，參加湖南衛視明星模仿真人秀節目《百變大咖秀》的錄制 。
2013年，與萬綺雯、梁烈唯、朱晨麗合作主演時裝愛情喜劇《牛頭愛搭馬嘴》（又名《八卦神探》），在劇中飾演玩世不恭且常常語出驚人的男主角薛丹仁 ；同年，擔任TVB搞怪整蠱類節目《玩嘢王》的主持人 。
2015年，與單立文搭檔主持翡翠臺綜藝娛樂節目《今晚睇李》 。