1986年，克耐普參演電影《頑皮老爸》（又名：生之樂章），片中飾演配角Steve Larwin；同年客串電視劇《The Paper Chase》第四季及《洛城法網》第壹季。
1987年，首次以主演身份加盟電影《Wild Thing》；同年客串奇幻電影《天上人間》及電視劇《星際迷航：下壹代》。
1989年，客串動作電影《赤色雄狼》（又名：叛徒），飾演風度翩翩但內心腹黑的黑幫老大馬裏諾（之後多次飾演該類型反派）。
1990年，克耐普加盟科幻劇《E.A.R.T.H. Force》擔任常駐角色彼得·羅蘭博士（正面人物），但該劇播出三集後被砍。
1992年，參演電影《公路休息站》，飾演悲情角色Dank。
1994年，主演了電視電影《母愛光輝》與《Pointman》，同年客串電影《When the Bough Breaks》及《Under Heat》。
1998年，克耐普接拍了電影《激情的控訴》，在片中他飾演了影片女主角Meg的好友Freddy，幫助女主角贏得控訴並收獲愛情。
2001年，參演電影《Lady in the Box》，飾演男二號Chris Stark；同年，參演電視劇《小偷》，飾演男二號特工Shue。
2003年，出演了奇幻電視劇《嘉年華》，飾演Tommy Dolan。
2004年，客串恐怖電影《異種3》，飾演事件觸發者阿波特博士。 同年，在電視劇《嘉年華》第二季中繼續飾演Tommy Dolan。
2005年，主演的電視劇《越獄》首播，46歲的克耐普憑借劇中爭議性角色T-bag為觀眾熟知，並被美國《紐約時報》評選為該劇最受歡迎角色；隨後他繼續參演了該劇的第二、三、四季以及相關的電視電影和宣傳短片。 此後，克耐普連續獲得多部電影的演出機會，包括：《晚安，好運》、《火線對峙》、《地球停轉之日》、《Turok：磐石之子》（配音）等。
2007年，參演電影《殺手：代號47》，飾演俄國特工Yuri。
2008年，受呂克·貝松邀請，克耐普在其監制的電影《非常人販3》中飾演反派約翰森。
2009年，克耐普飾演了電視劇《超能英雄》第四季中的反派塞繆爾，該角色與他之前多次塑造的反派相似，依舊是外表狡黠、內心腹黑的類型。
2010年，參演電視劇《星際之門：宇宙》，飾演Simeon，壹個掌握著可怕秘密的Lucian聯盟士兵，是該季的常駐角色。 同年，主演獨立電影《Burning Daylight》。
2011年，客串電視劇《無恥之徒》，並在《脫獄之王》中再次飾演了成名角色“T-Bag”；同年參演電視電影《地球的末日》。
2012年，參演電影《法國貓王》（又名：克羅克羅），並出現在電影《海豹六隊：突襲烏薩馬本拉登》和《哀悼時刻》中。同年，出演電視劇《綠箭俠》，飾演鐘王（Clock King）。
2013年，克耐普加盟電視劇《戲中迷局》（又名：罪惡崇拜），該劇的情節設定類似於《盜夢空間》中的“多重嵌套”。他的“第壹重”角色Roger Reeves是壹名演員，而“第二重”角色Billy Grimm卻是壹名可怕的邪教頭目。 同年，他還客串了電視劇《罪惡黑名單》，並參演了電影《冥界警局》和《波西·傑克遜與魔獸之海》。
2014年，克耐普在《綠箭俠》姊妹劇《閃電俠》中繼續擔當“鐘王”壹角，並在電視劇《天堂執法者》中客串偵探。同年參演電影《饑餓遊戲3：嘲笑鳥》，在片中飾演Antonius，該角色為編劇特意安排，原著小說中沒有。
2015年，克耐普參演電視劇《風城火情》及衍生劇《芝加哥警署》；隨後分別在電視劇《我是僵屍》中客串演出反派角色Blaine的父親，在8小時迷妳電視劇《德州崛起》中飾演企業家Buckley，在電視劇《亂世德心》中飾演Captain Johanson，並參演了《美國恐怖故事：旅館》。
2016年，加盟湯姆·克魯斯主演的電影《俠探傑克2：永不歸》，飾演重要角色General Harkness；參演電影《Hard Target 2》。