特裏普擁有良好的交際能力和英俊的外表以及成功的事業，但35歲的他至今單身。原因很簡單，早已成人的特裏普到現在還和父母住在壹起。事實上6年前特裏普的女友去世，這讓他很受打擊。父母很心疼特裏普，他們不知道兒子內心所受到的創傷什麽時候才可以平復，因此並不敢輕易提出讓兒子單獨生活的要求。但在美國，通常情況下孩子壹成年便會離開父母，特裏普讓他自己以及父母都成為了特例。
為了幫助特裏普重拾信心，過上正常男人的生活，同時特裏普的父母也希望在晚年享受自己的二人世界，他們找到了專門幫助這類男人獨立生活的寶拉。寶拉已經有很多成功的案例，她堅信自己也壹定能把特裏普搞定。於是壹切都從壹場浪漫的邂逅開始。
特裏普在家具店認識了漂亮的寶拉，兩個人很快開始約會。寶拉的計劃是讓特裏普愛上自己無法自拔，這樣她便可以說服特裏普搬出來單獨居住。壹旦客戶的自信心被點燃，並能開始正常生活，寶拉就算是完成了工作，可以退出了。壹切都像寶拉計劃的那樣順利進行，但她自己卻沒有意識到，在與特裏普的接觸中，她自己也早已不知不覺地愛上了對方。按照以往慣例，當特裏普帶女友回家後就意味著兩人即將分手。因為沒有壹個女人可以接受特裏普與父母居住在壹起。這壹次特裏普沒有打招呼便將寶拉帶回家中，當寶拉面對特裏普的父母時，雙方十分尷尬。特裏普沒有想到，寶拉竟然並不在意自己和父母住在壹起的事實，這對於早已習慣了因住房而分手的特裏普突然感到十分不適應，同時也有壹些無所適從。
壹次偶然特裏普的好友發現了寶拉在為特裏普父母工作的真相，他將這壹切告訴了特裏普。此刻特裏普的內心受到極大傷害，他再壹次將寶拉請到家中，並親自做飯款待。在用餐時，特裏普揭穿了父母雇傭寶拉和自己交往的這壹“陰謀”，他完全不想聽寶拉的解釋，憤然離開了家。心懷內疚和無限遺憾的寶拉將錢退給了特裏普的父母，自己則準備離開這個傷心的城市。
特裏普的朋友們深知他其實還愛著寶拉，他們不想看到特裏普再壹次變回賴家男人。於是大家強行將特裏普綁在椅子上並藏於櫃櫥裏，又把準備前往機場的寶拉騙到了家中。兩個人面對面終於敞開了心扉，愛情讓他們重新走到了壹起。特裏普終於擺脫了賴家男人的稱號，搬出來和寶拉開始了新的生活。